Benzophenone-3

INCI: Benzophenone-3, Benzophenone-4, Benzophenone-5
Benzophenone-3 ist ein synthetisches Benzophenon-Derivat, das in Kosmetika als UV-Filter und zum Lichtschutz der Rezeptur eingesetzt wird. Die Verträglichkeits-Bewertung der Website vergibt Score 10 und stuft den Stoff als hohes Risiko ein; sie verweist auf den Verdacht einer endokrinen Wirkung und eine seit 2014 laufende Bewertung Dänemarks auf europäischer ECHA-Ebene.
Funktion
UV-Filter
Hauttypen
Normal, Trocken, Fettig, Mischhaut, Reif
Konzentration
a) 6% b) 2,2% c) 0,5% | Footnote 1: However, cosmetic products containing '2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenone/Oxybenzone' and complying with the restrictions set out in Regulation (EC) No 1223/2009 as applicable on 27 July 2022 may be placed on the Union market until 28 January 2023 and be made available on the Union market until 28 July 2023.
Verträglichkeit
hohe Bedenken
EU-Regulierung
Anhang VI

Für dich

Wirkungsweise

In einem Sonnenschutzprodukt trägt Benzophenone-3 dazu bei, UV-Strahlung aufzunehmen; der Filter wird als Breitbandfilter für UV-A- und UV-B-Strahlung beschrieben. Das ist eine Funktion des Inhaltsstoffs innerhalb einer fertigen Rezeptur und keine Aussage über die Schutzleistung eines konkreten Produkts. Wie gut ein Sonnenschutzmittel schützt, hängt von der Gesamtformulierung und ihrer Anwendung ab. Benzophenone-3 kann außerdem das Produkt selbst vor Veränderungen durch Licht bewahren, etwa wenn Duft- oder Farbstoffe geschützt werden sollen.

Der Website-Bewertung zufolge ist Benzophenone-3 mit Score 10 als hohes Risiko eingestuft; als Begründung wird ein Verdacht auf endokrine Wirkung genannt. Der Stoff ist daher besonders für Menschen relevant, die seine Verwendung bewusst abwägen möchten, sowie für Personen, die bereits auf bestimmte UV-Filter mit Hautreaktionen reagiert haben. Kontakt- und Lichtkontaktallergien auf den Stoff werden in einer Übersichtsarbeit als berichtete Reaktionen genannt. Eine solche Möglichkeit bedeutet nicht, dass jede Person bei jeder Anwendung eine Reaktion entwickelt.

Für die Hautpflege ist Benzophenone-3 nicht als Feuchtigkeitsspender oder als pflegender Wirkstoff beschrieben, sondern erfüllt vor allem eine Filter- und Stabilitätsfunktion. In dekorativer Kosmetik oder anderen Pflegeprodukten kann sein Zweck daher auch im Schutz von Bestandteilen der Rezeptur liegen und muss nicht mit einem Sonnenschutzversprechen für die Haut gleichgesetzt werden. Bei empfindlicher Haut oder einer bekannten Unverträglichkeit gegenüber UV-Filtern ist es sinnvoll, die INCI-Liste vor dem Kauf zu prüfen. Die Einordnung nach Hauttyp ersetzt keine individuelle Verträglichkeitsbeurteilung.

Auch beim Schutz vor Sonnenlicht sollte die Entscheidung nicht allein an einem einzelnen INCI-Eintrag hängen: Entscheidend ist, ob das Produkt als Sonnenschutzmittel vorgesehen ist und welche Gebrauchshinweise es trägt.

Verwendung in Kosmetik

Benzophenone-3 wird als UV-Filter in Sonnenschutzmitteln und in weiteren Kosmetika mit UV-Schutz verwendet. Dazu zählen Pflegeprodukte und dekorative Kosmetik; außerdem kann der Stoff Duft-, Farb- und andere Rezepturbestandteile vor Licht schützen. In einer Formulierung dient er damit entweder dem UV-Schutz von Haut oder Haar oder dem Lichtschutz des Produkts, abhängig von Zweck und Einsatzmenge. Die konkrete Aufgabe lässt sich nicht allein aus der Produktkategorie ablesen, sondern sollte im Zusammenhang mit der Produktkennzeichnung betrachtet werden.

Bei einem Sonnenschutzprodukt richte Dich nach der aufgedruckten Gebrauchsanweisung und verwende das Produkt für den vorgesehenen Bereich. Benzophenone-3 ist ein Bestandteil der Rezeptur und kein eigenständiges Sonnenschutzprodukt. Die Auswahl und Kombination von UV-Filtern wird von der Formulierungsentwicklung bestimmt; die Inhaltsstoffangabe allein zeigt weder die Schutzleistung noch die erforderliche Anwendungsmenge. In Produkten, die lediglich Duft oder Farbe vor Lichteinwirkung bewahren sollen, ist der kosmetische Nutzen für die Haut ein anderer als bei einem ausdrücklich als UV-Schutz angebotenen Produkt.

Die EU-Vorgaben unterscheiden die zulässige Höchstkonzentration nach Produktgruppe und sehen für bestimmte Anwendungen zudem einen Kennzeichnungshinweis vor. Die Einzelheiten dazu gehören zur regulatorischen Einordnung und sollten nicht mit einer allgemeinen Empfehlung für eine Rezepturkonzentration verwechselt werden. Bei einer bekannten Kontakt- oder Lichtkontaktreaktion solltest Du ein Produkt mit dem Stoff nicht einfach erneut ausprobieren; entsprechende Reaktionen sind für Benzophenone-3 beschrieben. Für den Vergleich von Sonnenschutzprodukten kann ein Produkt mit einem anderen Filterprofil in Betracht kommen, darunter anorganische Filter, die in einer Übersichtsarbeit ausdrücklich genannt werden.

  • Prüfe bei Sonnenschutzmitteln die Zweckbestimmung und die Anwendungshinweise des fertigen Produkts.
  • Lies die INCI-Liste, wenn Du den Inhaltsstoff gezielt vermeiden oder erkennen möchtest.
  • Unterscheide zwischen UV-Schutz für Haut oder Haar und Lichtschutz für die Rezeptur.
  • Bei bekannten Reaktionen auf UV-Filter wähle ein Produkt mit anderem Filterprofil und hole bei Bedarf fachlichen Rat ein.
  • Verwende Benzophenone-3 nicht als isolierten Stoff oder als selbst zusammengestellten Sonnenschutz.

Anwendung

1
INCI prüfen — Suche auf der Verpackung nach der Bezeichnung Benzophenone-3. Wenn Du den Stoff vermeiden möchtest, vergleiche die vollständige Inhaltsstoffliste vor dem Kauf.
2
Produktzweck klären — Unterscheide, ob das Produkt als Sonnenschutzmittel gedacht ist oder ob der Stoff vor allem Bestandteile der Rezeptur vor Licht schützt. Richte Deine Auswahl nach der gekennzeichneten Verwendung des Produkts aus.
3
Gebrauchsanweisung befolgen — Verwende ein Sonnenschutzprodukt gemäß seiner Gebrauchsanweisung und nicht als isolierten Inhaltsstoff. Die INCI-Liste allein gibt keine Auskunft über die Schutzleistung des fertigen Produkts.
4
Verträglichkeit berücksichtigen — Bei einer bekannten Reaktion auf den Stoff wähle ein Produkt ohne Benzophenone-3. Ein anderes Filterprofil, darunter anorganische UV-Filter, wird als mögliche Alternative für empfindliche Gruppen diskutiert.

Sicherheit & Verträglichkeit

Benzophenone-3 ist in der EU als UV-Filter in Anhang VI, Eintrag 4 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 geregelt. Die zugelassenen Höchstkonzentrationen betragen 6 Prozent in Gesichts-, Hand- und Lippenprodukten, ausgenommen Aerosol- und Pumpspray-Produkte, 2,2 Prozent in Körperprodukten einschließlich Aerosol- und Pumpspray-Produkten sowie 0,5 Prozent in sonstigen Produkten. Für Gesichts-, Hand-, Lippen- und Körperprodukte ist der Hinweis „Enthält Benzophenon-3“ vorgesehen. Dieser Hinweis ist nicht erforderlich, wenn die Konzentration höchstens 0,5 Prozent beträgt und der Stoff ausschließlich dem Schutz der Produktformulierung dient.

Die wissenschaftliche Bewertung des Stoffes wird durch Bedenken zu möglichen endokrinen Wirkungen geprägt; eine Übersichtsarbeit beschreibt eine nähere Prüfung durch internationale Regulierungsstellen. Dieselbe Arbeit berichtet über Reaktionen vom Typ Kontakt- und Lichtkontaktallergie. Diese Befunde begründen eine sachliche Abwägung, sind aber nicht gleichbedeutend mit der Aussage, dass jede kosmetische Anwendung zwangsläufig eine gesundheitliche Wirkung auslöst. Für Verbraucherinnen und Verbraucher ist insbesondere relevant, ob sie bereits auf den Stoff oder auf UV-Filter reagiert haben und ob das Produkt für den vorgesehenen Gebrauch korrekt gekennzeichnet ist.

Bei einer bekannten Unverträglichkeit kann ein Produkt ohne Benzophenone-3 anhand seiner INCI-Liste ausgewählt werden.

Kunden sagen…

Kommentar von Hans zu Calvin Klein Obsession for Men edt vapo 125ml
Immer wieder
Ich nehme dieses Produkt schon über 5 Jahre und nicht nur ich finde diesen Duft obersexsy. Ich wurde schon oft nach dem Namen des Produkts gefragt.

Häufige Fragen

Welche Inhaltsstoffe sollten nicht in einer Gesichtscreme sein?
Eine pauschale Aussage dazu lässt sich nicht für jede Person und jede Rezeptur treffen. Benzophenone-3 kann bei empfindlichen Personen relevant sein, weil allergische Reaktionen auf den Stoff beschrieben wurden. Auf der Verpackung ist er unter seiner INCI-Bezeichnung erkennbar. Die EU-Regelung führt ihn als kosmetischen UV-Filter.
Wo ist Benzophenon enthalten?
Benzophenon wird in Kosmetika unter anderem eingesetzt, um Duftstoffe und Farben vor UV-bedingten Veränderungen zu schützen. Benzophenone-3 findet sich als UV-Filter in Sonnenschutzmitteln und weiteren Kosmetika mit UV-Schutz. Die Stoffgruppe umfasst mehrere Derivate mit eigenen INCI-Namen. Daher ist die genaue Bezeichnung auf der Inhaltsstoffliste entscheidend.
Welche Inhaltsstoffe in Kosmetik sind kritisch?
Die Einschätzung hängt auch davon ab, ob ein Stoff für Dich persönlich verträglich ist und wofür er in einem Produkt eingesetzt wird. Bei Benzophenone-3 sind allergische Reaktionen beschrieben. Die EU führt den Stoff zugleich als zugelassenen UV-Filter für kosmetische Mittel. Wer ihn gezielt meiden möchte, kann die INCI-Liste nach dem Namen Benzophenone-3 durchsuchen.
Wofür wird Benzophenon verwendet?
Benzophenon kann in Kosmetika Duft- und Farbstoffe vor Veränderungen durch UV-Licht bewahren. Das verwandte Benzophenone-3 dient in kosmetischen Mitteln als UV-Filter und UV-Absorber. In Parfümölen wird es außerdem als Hilfsstoff geführt. Seine Aufgabe richtet sich damit nach der jeweiligen Formulierung.
Ist Benzophenone-3 in der EU verboten?
Ein generelles Verbot besteht nicht: Die EU-Regelung nennt Benzophenone-3 als kosmetischen UV-Filter. Für seine Verwendung gelten jedoch produktabhängige Vorgaben und Höchstkonzentrationen. Für bestimmte Produktgruppen ist außerdem ein Kennzeichnungshinweis vorgesehen. Die Zulassung ist daher an Bedingungen geknüpft.
Wie erkenne ich Benzophenone-3 auf der Inhaltsstoffliste?
Auf der INCI-Liste steht der Stoff unter dem Namen Benzophenone-3. Oxybenzon ist eine weitere gebräuchliche Bezeichnung für dieselbe Verbindung. Benzophenone-4 und Benzophenone-5 sind andere Stoffe mit eigenen INCI-Namen. Achte deshalb auf die vollständige Nummer in der Bezeichnung.

Wissenschaft

Herkunft & Geschichte

Benzophenone-3 trägt auch die Bezeichnung Oxybenzon und wird chemisch als 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone beschrieben. Es gehört zu den aromatischen Ketonen und ist ein Benzophenon-Derivat, also mit dem Grundgerüst des Benzophenons verwandt. Für kosmetische Anwendungen wird Benzophenone-3 synthetisch hergestellt. Seine Verwendung in Kosmetika beruht auf der Fähigkeit, UV-Strahlung zu absorbieren und Rezepturen vor lichtbedingten Veränderungen zu schützen.

Das Grundgerüst Benzophenon kommt in der Natur als Geruchskomponente in Trauben vor; für Benzophenone-3 selbst ist in den hier zugrunde gelegten Angaben kein natürliches Vorkommen ausgewiesen. Angaben zum natürlichen Vorkommen des Grundstoffs lassen sich daher nicht ohne Weiteres auf das kosmetisch verwendete Derivat übertragen. Benzophenone als Stoffgruppe umfasst mehrere unterschiedliche Verbindungen, die in der INCI-Nomenklatur eigene Bezeichnungen wie Benzophenone-2 oder Benzophenone-4 tragen. Benzophenone-3 ist davon anhand seiner spezifischen INCI-Bezeichnung abzugrenzen.

Die bereitgestellten Angaben zur Geschichte beschreiben einen frühen Bericht über Benzophenon aus dem Jahr 1874, verfasst von Carl Graebe. Diese historische Angabe betrifft das Grundgerüst Benzophenon und belegt nicht, wann Benzophenone-3 erstmals hergestellt oder in Kosmetika eingesetzt wurde. Die Synthese des Grundstoffs Benzophenon kann über eine Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Benzoylchlorid erfolgen. Für Benzophenone-3 wird eine Herstellung aus Benzoylchlorid und 3-Hydroxyanisol über eine Friedel-Crafts-Reaktion beschrieben. Der Name verweist in der kosmetischen Stoffbezeichnung auf ein bestimmtes Benzophenon-Derivat, während Oxybenzon als gebräuchliche Bezeichnung derselben Verbindung verwendet wird.

Chemische Beschreibung

2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone

Eigenschaften

Benzophenone-3 ist ein organisches UV-Filtermolekül aus der Gruppe der aromatischen Ketone und trägt die chemische Beschreibung 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone. Seine Summenformel lautet C14H12O3. In kosmetischen Rezepturen kann der Stoff UV-Strahlung aufnehmen und wird außerdem als UV-Absorber und Lichtstabilisator für das Produkt eingesetzt. Die Angaben zu seiner Funktion betreffen sowohl den Schutz der Haut oder des Haars vor UV-Strahlung als auch den Schutz der Produktrezeptur vor Licht.

  • INCI-Bezeichnung: Benzophenone-3.
  • Gebräuchliche Bezeichnung: Oxybenzon.
  • Chemische Beschreibung: 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone.
  • Stoffklasse: aromatisches Keton und Benzophenon-Derivat.
  • In Kosmetika als UV-Filter, UV-Absorber und Lichtstabilisator eingesetzt.
  • Als löslicher organischer UV-Filter beschrieben.

Wirkmechanismus

Benzophenone-3 ist die INCI-Bezeichnung für Oxybenzon, eine synthetisch hergestellte Verbindung mit der chemischen Beschreibung 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon. Das Molekül gehört zu den Benzophenon-Derivaten und wird als organischer UV-Filter eingesetzt.

Organische UV-Filter nehmen Energie aus ultravioletter Strahlung auf. Dabei wird ein Elektron im Filtermolekül auf ein höheres Energieniveau gehoben; beim Zurückfallen gibt das Molekül die Energie als Wärme oder als Strahlung längerer Wellenlänge wieder ab. Benzophenone-3 absorbiert Strahlung aus den UV-A- und UV-B-Bereichen.

In kosmetischen Rezepturen kann der Stoff außerdem Licht und UV-Strahlung aufnehmen und so das Produkt vor lichtbedingten Veränderungen schützen. Diese Funktion betrifft beispielsweise Duft- und Farbstoffe in der Formulierung.

Klinische Evidenz

Die Übersichtsarbeit von 2018 behandelt dermatologische und umwelttoxikologische Befunde zu Oxybenzon, darunter berichtete Kontakt- und Lichtkontaktallergien sowie mögliche Wirkungen auf Umweltorganismen.
Die Übersichtsarbeit mit Meta-Analyse von 2023 wertet toxikologische, Biomonitoring- und menschliche Daten zu Benzophenone-3 aus und beschreibt mögliche endokrine Eigenschaften sowie eine weiterhin begrenzte Evidenz zu einzelnen menschlichen Gesundheitsendpunkten.

Chemisches Profil

SummenformelC14H12O3
Molekulargewicht228.24 g/mol
CAS-Nummer131-57-7
EC-Nummer205-031-5
Löslichkeitfettlöslich (lipophil)

EU-Regulierung

Max. Konzentrationa) 6% b) 2,2% c) 0,5% | Footnote 1: However, cosmetic products containing '2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenone/Oxybenzone' and complying with the restrictions set out in Regulation (EC) No 1223/2009 as applicable on 27 July 2022 may be placed on the Union market until 28 January 2023 and be made available on the Union market until 28 July 2023.

Anhang VI Nr. 4 der Verordnung (EG) 1223/2009 ((EU) 2022/1176, Stand 2024-07-29); Produkttypen: a) Face products, hand products, and lip products, excluding propellant and pump spray products b) Body products, including propellant and pump spray products c) Other products; Hinweis: For a) and b): Contains Benzophenone-3 (*) | Footnote (*): Not required if concentration is 0,5 % or less and when it is used only for product protection purposes.

Produkte (208)

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