Ethylhexyl Methoxycinnamate

Für Verbraucherinnen und Verbraucher ist Ethylhexyl Methoxycinnamate vor allem als Bestandteil von Kosmetika mit UV-Schutz relevant. Auf der INCI-Liste lässt sich der Stoff an der Bezeichnung Ethylhexyl Methoxycinnamate erkennen. Die Website stuft ihn in ihrer Verträglichkeits-Bewertung mit Score 10 als hohes Risiko ein. Seine Funktion im Produkt ist nicht die Pflege durch Feuchtigkeit oder Öle, sondern die Aufnahme bestimmter UV-Strahlung.

Bei empfindlicher Haut ist die individuelle Verträglichkeit ein Gesichtspunkt: Ein Ratgeber nennt gelegentliche Kontaktallergien oder photoallergische Reaktionen bei empfindlichen Personen als möglich. Diese Aussage beschreibt ein mögliches Reaktionspotenzial und sagt nicht voraus, dass jede Person reagiert. Wenn ein Produkt nach der Anwendung auffällig ist, lässt sich aus der INCI-Liste erkennen, ob dieser Stoff enthalten ist, sie erklärt aber nicht allein, wodurch eine individuelle Reaktion ausgelöst wurde. Die Bewertung ist deshalb keine Diagnose und ersetzt keine persönliche medizinische Einschätzung.

Der erwartbare kosmetische Nutzen hängt vom vollständigen Produkt ab, nicht nur von einem einzelnen UV-Filter. Der Stoff absorbiert UVB-Strahlung im Bereich von ungefähr 280 bis 320 Nanometern. Daraus folgt nicht, dass ein Produkt mit diesem Inhaltsstoff allein einen umfassenden Schutz gegen alle UV-Bereiche bietet. Aussagen über einen konkreten Lichtschutzfaktor oder die Schutzleistung eines bestimmten Produkts lassen sich ohne dessen Kennzeichnung und Formulierung nicht treffen.

Wer Inhaltsstoffe einordnet, sollte zwischen einer regulatorischen Zulassung und einer individuellen Verträglichkeit unterscheiden. Die EU-Regelung erlaubt die Verwendung als UV-Filter bis zu einer festgelegten Höchstkonzentration, während einzelne Personen den Stoff trotzdem möglicherweise nicht gut vertragen. Die vorliegenden Informationen begründen weder eine pauschale Empfehlung für alle Hauttypen noch ein pauschales Vermeidungsgebot. Eine nüchterne Prüfung der Produktkennzeichnung und der eigenen Verträglichkeit ist aussagekräftiger als die Einordnung allein nach dem Namen des Stoffes.

Ethylhexyl Methoxycinnamate wird vor allem in Sonnenschutzmitteln und weiteren Kosmetika mit UV-Schutz eingesetzt. Dazu zählen Pflegeprodukte und dekorative Kosmetik; genannt werden außerdem Lippenpflege und Sonnenschutzmittel. Haarprodukte können den Stoff ebenfalls als UV-Filter enthalten. In der EU ist die Funktion als UV-Filter auf die in der Kosmetikverordnung zugelassene Verwendung bezogen. Eine typische Konzentration für einzelne Produktarten ist nicht angegeben; die gesetzliche Höchstkonzentration ist keine Aussage über die tatsächliche Menge in einem konkreten Produkt.

Die zulässige Höchstkonzentration in kosmetischen Mitteln beträgt 10 Prozent. In der Formulierung absorbiert der Stoff UVB-Strahlung und kann zugleich das Produkt vor Schäden durch UV-Licht schützen. Eine Kombination mit anderen UV-Filtern ist möglich; eine Quelle nennt Oxybenzon und Titandioxid als Beispiele für gemeinsam verwendete Filter. Ein breiterer UV-Schutz hängt von der Zusammensetzung des gesamten Produkts ab und kann nicht aus dem Vorhandensein dieses Einzelstoffs abgeleitet werden.

Beim Einkauf ist die INCI-Liste der praktische Ort, um den Stoff zu identifizieren. Die Anwendung richtet sich nach den Angaben auf dem jeweiligen kosmetischen Produkt, denn Dosierung und Darreichungsform variieren zwischen Rezepturen. Ein Produkt, das lediglich Ethylhexyl Methoxycinnamate enthält, sollte nicht automatisch als Schutz vor sämtlichen UV-Bereichen verstanden werden, da der beschriebene Filter UVB absorbiert. Für eine Formulierung ohne UVB-Filterfunktion ist dieser Stoff nicht der passende Inhaltsstoff; seine dokumentierten Kosmetikfunktionen sind Lichtstabilisierung, UV-Absorption und UV-Filtration.

• INCI prüfen: Suche auf der Packung nach Ethylhexyl Methoxycinnamate.
• Produktfunktion einordnen: Der Stoff wird bei Kosmetika mit UV-Schutz eingesetzt.
• Gesamtrezeptur berücksichtigen: Der Beitrag des Stoffes ersetzt nicht die Prüfung der Produktkennzeichnung.
• Herstellerangaben beachten: Verwende das Produkt gemäß den Angaben auf seiner Verpackung.

Ethylhexyl Methoxycinnamate ist in der Europäischen Union als kosmetischer UV-Filter in Anhang VI der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009, Eintrag 12, aufgeführt. Die zugelassene Höchstkonzentration beträgt 10 Prozent. Die Regelung ordnet den Stoff damit einer für kosmetische UV-Filter zulässigen Verwendung zu; sie bedeutet nicht, dass alle Personen unabhängig von ihrer individuellen Verträglichkeit gleich reagieren. Eine SCCS-Stellungnahme vom 30. Juni 2025 kam laut vorliegender Darstellung zu dem Schluss, dass die Verwendung als UV-Filter bis zu 10 Prozent für Verbraucher sicher ist.

Als Verträglichkeitsaspekt werden mögliche Kontaktallergien und photoallergische Reaktionen bei empfindlichen Personen genannt. Diese Möglichkeit ist bei der persönlichen Produktwahl relevant, ohne dass daraus eine allgemeine Unverträglichkeit abgeleitet werden kann. Für das Erkennen des Inhaltsstoffs auf der Verpackung dient die INCI-Angabe Ethylhexyl Methoxycinnamate. Eine besondere Kennzeichnungspflicht als Duftstoffallergen ist in den vorliegenden Angaben nicht genannt und wird daher nicht behauptet.

Der Stoff wurde 2012 im Rahmen einer EU-Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan CoRAP aufgenommen; als Gründe werden unter anderem mögliche endokrine Aktivität, Umweltexposition und eine mögliche PBT/vPvB-Einordnung genannt. Die Quelle beschreibt außerdem seine Aufnahme 2019 in eine EU-Prioritätenliste potenzieller endokriner Disruptoren. Diese Bewertungsthemen sind von der Zulassung als kosmetischer UV-Filter und deren Höchstkonzentration zu unterscheiden. Sie belegen für sich genommen keine konkrete gesundheitliche Wirkung bei einer bestimmten Person oder bei bestimmungsgemäßer Anwendung eines einzelnen Produkts.

Ethylhexyl Methoxycinnamate ist synthetischen Ursprungs und wird nicht aus einer Pflanze oder einem anderen natürlichen Rohstoff gewonnen. Chemisch gehört es zu den Zimtsäureestern und liegt als Ester aus Methoxyzimtsäure und 2-Ethylhexanol vor. Die chemische Beschreibung lautet 2-Ethylhexyl 4-methoxycinnamate. Die Bezeichnung verbindet damit die Methoxyzimtsäure-Komponente mit dem Alkoholrest des Esters. Ein natürliches Vorkommen als kosmetischer Rohstoff ist für diesen synthetisch hergestellten Stoff nicht angegeben.

Ein beschriebener Herstellungsweg beginnt mit p-Bromanisol, aus dem über eine Heck-Reaktion zunächst 4-Methoxyzimtsäure entsteht. Diese Säure wird anschließend mit 2-Ethylhexanol verestert, wodurch Octinoxat gebildet werden kann. Ein weiterer untersuchter Syntheseweg nutzt eine Kreuzmetathese von trans-Anethol mit 2-Ethylhexylacrylat. Die angegebene Ausbeute für diese Variante beträgt 86 Prozent. Beide Wege beschreiben eine chemische Herstellung und keine Gewinnung durch Extraktion aus Pflanzenmaterial.

Die Stoffbezeichnung Octinoxat wird ebenfalls für Ethylhexyl Methoxycinnamate verwendet. Beschreibungen führen Octinoxat als Gemisch aus mindestens zwei isomeren Verbindungen aus der Gruppe der Zimtsäureester. Durch Sonnenlicht kann sich die E-Form in die Z-Form umlagern; die räumliche Anordnung des Moleküls ändert sich dabei. Das 2-Ethylhexanol für die Veresterung kann als racemisches Gemisch der R- und S-Form vorliegen, weshalb mehrere Stereoisomere möglich sind. Eine Entdeckungsgeschichte oder eine gesicherte sprachgeschichtliche Herleitung des Namens ist nicht belegt.

Ethylhexyl Methoxycinnamate ist ein organischer UV-Filter aus der Stoffgruppe der Zimtsäureester und wird als Flüssigkeit beschrieben. Die Summenformel lautet C18H26O3, das Molekulargewicht beträgt 290,4. Der Stoff ist fettlöslich beziehungsweise lipophil und in Wasser unlöslich. Für die kosmetische Rezeptur bedeutet diese Eigenschaft, dass er sich in ölhaltigen Anteilen einer Formulierung einarbeiten lässt. Ein spezifischer pH-Wert ist nicht angegeben.

• Stoffklasse: organischer Zimtsäureester.
• INCI-Bezeichnung: Ethylhexyl Methoxycinnamate.
• Chemische Beschreibung: 2-Ethylhexyl 4-methoxycinnamate.
• Löslichkeit: lipophil und wasserunlöslich.
• Lichtverhalten: Sonnenlicht kann die E- in die Z-Form isomerisieren.
• Produktfunktion: UV-Absorber, UV-Filter und Lichtstabilisator.

In Rezepturen kann der Stoff sowohl den UV-Schutz auf Haut oder Haar unterstützen als auch das kosmetische Produkt selbst vor UV-Licht schützen. Organische Filter absorbieren Strahlungsenergie; bei dieser Stoffgruppe wird die aufgenommene Energie beim Zurückfallen eines Elektrons als Wärme oder als Strahlung längerer Wellenlänge abgegeben. Weil sich die Molekülform bei Lichteinwirkung ändern kann, ist die Lichtstabilität ein relevantes Formulierungsmerkmal. Angaben zu einem pH-Bereich, einer Temperaturstabilität oder einer konkreten Rezepturtechnik liegen in den genannten Fakten nicht vor und werden daher nicht ergänzt.

Das Molekül ist ein Ester aus Methoxyzimtsäure und 2-Ethylhexanol; als chemische Beschreibung wird 2-Ethylhexyl 4-methoxycinnamate verwendet. Zu seinen strukturellen Merkmalen gehören eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und eine Carbonylgruppe, die zu den beschriebenen Chromophorgruppen zählen. Solche Gruppen besitzen Elektronen, die durch Strahlung in einen angeregten Zustand übergehen können. Die Absorption beruht damit auf der Wechselwirkung zwischen der aufgenommenen Strahlungsenergie und den Elektronenzuständen des Moleküls.

Der beschriebene Absorptionsbereich liegt im UVB-Teil des Spektrums, ungefähr zwischen 280 und 320 Nanometern. Das UV-Spektrum weist ein Maximum bei 310 Nanometern auf. Organische UV-Filter nehmen UV-Energie auf und geben sie nach der Anregung wieder ab, wenn Elektronen auf ein niedrigeres Energieniveau zurückkehren. Die abgegebene Energie kann als Wärme oder als Strahlung längerer Wellenlänge auftreten. Diese physikalisch-chemische Beschreibung erklärt die Filterfunktion, ist aber keine Aussage über die Leistung eines konkreten Fertigprodukts.

Die Molekülstruktur ist lichtempfindlich: Bei Sonnenlicht kann die E-Form in die Z-Form isomerisieren. Eine solche Veränderung der räumlichen Anordnung wird mit einer Abnahme der UV-Absorptionseffizienz nach Lichteinwirkung beschrieben. In Dunkelheit wurde dagegen keine vergleichbare Zersetzung bei längerer Lagerung berichtet. Damit ist die Stabilität gegenüber Licht von der Stabilität bei Lagerung ohne Licht zu unterscheiden. Formulierungen können deshalb neben dem UV-Schutz der Haut auch den Schutz des kosmetischen Produkts vor UV-bedingten Veränderungen berücksichtigen.

Die chemische Wirkweise liefert eine Erklärung dafür, wie der Stoff UV-Strahlung absorbiert, aber keine eigenständige klinische Evidenz für einen kosmetischen Effekt bei jeder Anwendung. Für den kosmetischen Einsatz kommt es zusätzlich auf die vollständige Formulierung und die dort eingesetzten weiteren UV-Filter an. Die verfügbare Darstellung nennt Laboruntersuchungen und regulatorische Bewertungen, aber es liegen hier keine PubMed-Abstracts vor, aus denen sich konkrete Studienergebnisse für diesen Artikel darstellen ließen. Daher werden keine Aussagen über beobachtete klinische Wirkungen, Hautaufnahme oder konkrete Risiken aus Einzelstudien abgeleitet. Die beschriebenen Moleküleigenschaften sind von solchen Nachweisen zu trennen.