Menthol

In einem Kosmetikprodukt kann Menthol vor allem ein minziges Duftprofil und ein unmittelbar wahrnehmbares Frischegefühl beisteuern. Das kühle Empfinden entsteht durch die Anregung kälteempfindlicher Rezeptoren und ist eine Sinneswahrnehmung, keine tatsächliche Senkung der Hauttemperatur. Daher kann eine Creme, ein Gel oder ein Haarwasser mit Menthol beim Auftragen frisch und kühl wirken, auch wenn die Umgebungstemperatur gleich bleibt. Wie deutlich der Effekt ausfällt, hängt unter anderem von der verwendeten Rezeptur und der jeweiligen Mentholform ab.

Menthol findet sich in kosmetischen Produkten wie Parfums, Haarwässern, Zahnpasten, Mundwässern, Hautpflegemitteln und Badezusätzen. In solchen Produkten kann es zugleich den Geruch mitprägen und die Rezeptur erfrischend erscheinen lassen. In einer Hautpflege kann die kühlende Wahrnehmung das Hautgefühl nach dem Auftragen verändern, während die kosmetische Wirkung des fertigen Produkts von seiner gesamten Zusammensetzung abhängt. Der INCI-Name auf der Zutatenliste lautet Menthol.

Die Auswahl sollte sich an der gewünschten sensorischen Wirkung und an der individuellen Verträglichkeit orientieren. Einige Menschen können auf kosmetische Inhaltsstoffe allergisch reagieren, während andere denselben Stoff vertragen. Wenn Du bereits weißt, dass Du Menthol nicht verträgst, ist die Zutatenliste hilfreich, um ein entsprechendes Produkt zu erkennen.

Von Menthol ist in kosmetischer Anwendung vor allem ein Duft- und Frischeeffekt zu erwarten, nicht eine umfassende Pflegewirkung für sich allein. CosIng-Funktionen beschreiben den Zweck eines Inhaltsstoffs in einer Rezeptur und belegen nicht automatisch eine bestimmte Wirkung des fertigen Produkts. Menthol ist deshalb nicht mit einem eigenständigen Feuchtigkeitsspender gleichzusetzen, und aus dem Kühleindruck folgt keine Aussage über eine Veränderung der Hauttemperatur. Für die Einschätzung eines Produkts zählen neben Menthol die übrigen Bestandteile und die Produktart.

In kosmetischen Rezepturen kommt Menthol unter anderem in Duftprodukten sowie in Mitteln für Haut, Haare und Mundpflege vor. Es kann den Geruch einer Formulierung prägen und ein erfrischendes Hautgefühl vermitteln. Als weitere kosmetische Rezepturfunktionen werden Vergällung und Beruhigung des Haut- oder Kopfhautgefühls genannt.

Für einzelne Produktgruppen werden unterschiedliche Einsatzbereiche angegeben: Parfüm 0,05 bis 0,4 Prozent, Lotionen 0,2 bis 0,3 Prozent und Haarwässer 0,2 bis 0,5 Prozent. Für Körperpflege-, Zahn- und Mundpflegemittel nennt die Übersicht 0,5 bis 2,0 Prozent. Diese Werte beziehen sich jeweils auf die genannten Gruppen und sind keine einheitliche Dosierung für alle kosmetischen Anwendungen.

Die Stärke des minzigen Geruchs kann sich zwischen Mentholformen unterscheiden: Für (−)-Menthol wird ein stärker ausgeprägter Geruch als für (+)-Menthol beschrieben. Bei der Anwendung eines fertigen Produkts sind dessen Produktart und Hinweise auf der Verpackung maßgeblich. Wer Menthol nicht verträgt, kann den Inhaltsstoff anhand der Zutatenliste erkennen.

Menthol ist in der EU als kosmetischer Inhaltsstoff in Anhang III, Eintrag 338 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 geregelt. Für die Einordnung im Produkt ist außerdem die Kennzeichnung als Menthol auf der Zutatenliste relevant. Die bereitgestellten Stoffdaten nennen die regulatorische Einordnung, aber keine konkrete Höchstkonzentration für sämtliche Produktarten. Für die tatsächliche Beurteilung eines Kosmetikprodukts sind dessen vollständige Rezeptur und die geltenden Kennzeichnungsvorgaben maßgeblich.

Die Verträglichkeit kann individuell verschieden sein, und bestimmte kosmetische Inhaltsstoffe können bei einzelnen Personen allergische Reaktionen auslösen. Eine bekannte Allergie gegen Menthol ist ein Grund, Produkte mit diesem Inhaltsstoff zu meiden. Dass ein Stoff als Duft- oder Erfrischungsmittel verwendet wird, bedeutet nicht, dass jede Person gleich darauf reagiert. Bei der Produktwahl kann die INCI-Liste helfen, Menthol als Bestandteil zu identifizieren.

Menthol erfüllt in Kosmetik mehrere Funktionen, darunter Denaturierung, Duftgebung, Erfrischung und eine beruhigende beziehungsweise lindernde Funktion im Sinne der kosmetischen Zweckbestimmung. Diese Funktionsangaben sind keine medizinischen Wirkversprechen für das Endprodukt. Die für einzelne Produktgruppen veröffentlichten Einsatzwerte unterscheiden sich; beispielsweise werden verschiedene Bereiche für Lotionen, Haarwässer und Mundpflege genannt. Daraus sollte keine allgemeingültige Dosierung abgeleitet werden, weil die jeweilige Produktformulierung den Einsatz bestimmt.

Menthol gehört chemisch zu den monocyclischen Monoterpenalkoholen und ist ein sekundärer, einwertiger Alkohol mit einer Hydroxygruppe. Die chemische Beschreibung lautet Cyclohexanol, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-; die Summenformel ist C10H20O und das Molekulargewicht beträgt 156,26. Das Molekül besitzt drei asymmetrische Kohlenstoffatome, weshalb acht Stereoisomere möglich sind. Dazu zählen neben den beiden spiegelbildlichen Mentholformen die Diastereomerenpaare Neomenthol, Isomenthol und Neoisomenthol.

Das in Pflanzen am häufigsten vorkommende Isomer ist linksdrehendes (−)-Menthol, das unter anderem in ätherischen Ölen der Gattung Mentha enthalten ist. Ackerminze (Mentha arvensis) und Pfefferminze (Mentha piperita) zählen zu den Minzarten, deren Öle Menthol enthalten. Japanisches Pfefferminzöl aus angebauter Ackerminze kann bis zu 90 Prozent (−)-Menthol enthalten, während Menthol im Pfefferminzöl ebenfalls als Hauptkomponente beschrieben wird. Menthol kommt außerdem in Ölen weiterer Lippenblütler sowie in einzelnen anderen Pflanzenarten vor.

In Japan wird seit dem 17. Jahrhundert Pfefferminzöl aus Ackerminze gewonnen. Bei der traditionellen pflanzlichen Gewinnung wird das kristalline Menthol aus dem ätherischen Minzöl durch Abkühlen und Ausfrieren abgetrennt. Neben der Gewinnung aus Pflanzenölen wird Menthol technisch synthetisiert; ein beschriebenes Verfahren führt über die Umwandlung von Citronellal zu Isopulegol und dessen anschließende Hydrierung. Andere Synthesewege können von weiteren Ausgangsstoffen ausgehen, darunter Thymol. Der Name Menthol ist in den vorliegenden Angaben nicht etymologisch hergeleitet, daher wird hier keine Namensdeutung ergänzt.

Bei Raumtemperatur ist Menthol ein farbloser, kristalliner Feststoff mit charakteristischem Pfefferminzgeruch. Es handelt sich um einen lipophilen Stoff, der in Kosmetikformulierungen als vergällend, parfümierend, erfrischend und lindernd eingesetzt werden kann. Die Frischewirkung entsteht als wahrgenommenes Kältegefühl und bedeutet keine entsprechende Abkühlung der Hauttemperatur. Menthol liegt in unterschiedlichen stereochemischen Formen vor, deren Geruch und Kühleindruck voneinander abweichen können.

• Stoffklasse: monocyclischer Monoterpenalkohol mit der Summenformel C10H20O.
• Aussehen: farbloser, kristalliner Feststoff bei Raumtemperatur.
• Geruch: Die Menthol-Enantiomere werden als frisch, minzig und süß beschrieben.
• Isomerie: Drei stereogene Zentren ermöglichen acht Stereoisomere.
• Rezepturfunktion: CosIng führt die Funktionen DENATURANT, FRAGRANCE, REFRESHING und SOOTHING auf.
• Löslichkeit: Die vorgegebenen Stoffdaten beschreiben Menthol als fettlöslich und lipophil.

Das Mentholmolekül besitzt eine Hydroxygruppe und drei stereogene Zentren. Daraus ergeben sich acht mögliche stereoisomere Formen, darunter Menthol, Neomenthol, Isomenthol und Neoisomenthol. Die Formen können sich in Geruch und Kühleindruck unterscheiden.

Das wahrgenommene Kältegefühl wird mit der Aktivierung des kälteempfindlichen Rezeptors TRPM8 erklärt. Dabei handelt es sich um eine sensorische Wahrnehmung und nicht um eine entsprechende Veränderung der Hauttemperatur. Dieser Mechanismus beschreibt das Frischeempfinden, das Menthol beim Auftragen hervorrufen kann.

In kosmetischen Mitteln wird Menthol als erfrischend, parfümierend, vergällend und lindernd eingeordnet. Diese Funktionen betreffen unter anderem den Geruch der Rezeptur und das Empfinden auf Haut oder Kopfhaut. Sie beschreiben den vorgesehenen kosmetischen Einsatz des Inhaltsstoffs und belegen nicht automatisch eine bestimmte Wirkung eines fertigen Produkts.