Linalyl Acetate

INCI: Linalyl Acetate, Linalyl acetate
Linalyl Acetate ist ein Monoterpenoid-Ester, der in Kosmetika vor allem als Duftstoff eingesetzt wird. Sein Geruchsprofil wird als frisch und süß beschrieben; der Stoff kommt auch in mehreren ätherischen Ölen vor.
Funktion
Duftstoff
Hauttypen
Normal, Trocken, Fettig, Mischhaut, Reif
Verträglichkeit
unbedenklich
EU-Regulierung
Anhang III

Für dich

Wirkungsweise

Auf der Zutatenliste steht Linalyl Acetate als Bestandteil der Parfümierung, nicht als klassischer Pflegewirkstoff. Sein kosmetischer Zweck ist, den Geruch eines Produkts zu beeinflussen oder ihm eine Duftnote zu geben. Als Duftstoff kann es in Parfüm, Körperpflege und Haarpflege auftauchen, sofern die jeweilige Rezeptur damit parfümiert wird. Die Verbindung selbst verspricht keine Feuchtigkeitsversorgung, Reinigung oder Veränderung der Hautstruktur.

Der Eigengeruch wird als frisch und süß beschrieben; Linalyl Acetate kommt außerdem in Düften wie Lavendel und Bergamotte vor. In einer fertigen Rezeptur ist die wahrnehmbare Duftwirkung jedoch nicht allein aus dem einzelnen Inhaltsstoff abzulesen, weil die Duftmischung aus mehreren Komponenten bestehen kann. Ein Produkt kann daher je nach Zusammensetzung eine andere Duftwirkung haben als der Rohstoff für sich. Für die Auswahl zählt vor allem, ob Du die Duftnote und parfümierte Produkte bevorzugst.

Für unterschiedliche Hauttypen ergibt sich aus der Duftfunktion kein besonderer Pflegevorteil. Menschen mit empfindlicher Haut oder bekannter Duftstoffallergie sollten die Zutatenliste besonders aufmerksam lesen, denn Duftstoffe können bei einzelnen Personen Reaktionen auslösen. Das ist keine Aussage, dass jede Person auf Linalyl Acetate reagiert; die allgemeine Verträglichkeit hängt auch von der konkreten Formulierung und individuellen Empfindlichkeit ab.

Wer ein unparfümiertes Pflegeprodukt sucht, sollte nicht allein nach der Position eines einzelnen Duftstoffs urteilen, sondern auch auf die Kennzeichnung „Parfum“ und weitere deklarierte Duftstoffe achten. Bei einem parfümierten Produkt kannst Du mit einer Geruchsveränderung rechnen, nicht mit einer gezielten kosmetischen Hautbehandlung. Duftstoffe können einen persönlichen Eindruck des Produkts prägen, ersetzen aber keine feuchtigkeitsspendenden oder reinigenden Bestandteile. Die Kennzeichnung dient empfindlichen Verbraucherinnen und Verbrauchern dazu, bekannte Auslöser in der Zutatenliste wiederzuerkennen.

Verwendung in Kosmetik

Linalyl Acetate wird in Kosmetika als Duftstoff eingesetzt. Es kann daher in parfümierten Haut- und Haarprodukten sowie in Duftprodukten vorkommen; bei Seifen und Waschmitteln ist auch die beschriebene Stabilität im basischen Milieu für die Verwendung relevant. Wenn Du ein Produkt auswählst, prüfe die vollständige INCI-Liste und orientiere Dich an Duftpräferenzen sowie an bekannten Unverträglichkeiten.

Die verfügbaren Prozentangaben für Parfüm, Eau de Parfum, Eau de Toilette, Eau de Cologne, Cremes, Shampoos und Deodorants beziehen sich auf den durchschnittlichen Anteil des gesamten Duftstoffgemischs im jeweiligen Produkt. Sie sind keine typische Einsatzkonzentration für Linalyl Acetate allein und lassen sich nicht als Dosierung dieses Einzelstoffs verwenden. Konkrete Empfehlungen zur individuellen Dosierung in einer Rezeptur werden hier deshalb nicht abgeleitet.

Die Eignung einer Kombination hängt von der gesamten Formulierung ab, nicht allein davon, ob weitere Duftstoffe oder pflegende Bestandteile enthalten sind. Für eine einfachere Auswahl sind diese Orientierungspunkte hilfreich:

  • Nutze den Inhaltsstoff als Hinweis auf eine Duftkomponente, nicht auf einen Feuchtigkeitsspender.
  • Beachte, dass Duftmischungen mehrere natürliche oder synthetische Riechstoffe enthalten können.
  • Prüfe bei Produkten, die auf der Haut verbleiben, die Duftstoffkennzeichnung besonders sorgfältig.
  • Für unparfümierte Pflege eignen sich Produkte, deren Zutatenliste keine Parfümierung ausweist.
  • Verwende den Stoff nicht als Ersatz für einen speziell formulierten Pflege- oder Reinigungsbestandteil.

Anwendung

1
INCI prüfen — Suche auf der Verpackung nach „Linalyl Acetate“. Berücksichtige auch, dass Duftmischungen als „Parfum“ aufgeführt sein können.
2
Duftpräferenz wählen — Ordne den Stoff als Duftkomponente ein und entscheide danach, ob Du ein parfümiertes Produkt möchtest. Der einzelne Inhaltsstoff verrät nicht allein, wie die gesamte Duftmischung riecht.
3
Auf die eigene Verträglichkeit achten — Wenn Du eine bekannte Duftstoffallergie hast, meide den betreffenden Duftstoff und kontrolliere die Zutatenliste. Die Kennzeichnungsschwellen unterscheiden sich nach Produktart.
4
Produkt passend verwenden — Verwende das fertige Kosmetikprodukt gemäß seiner Produktart und nutze den Duftstoff nicht als eigenständigen Pflegewirkstoff. Für selbst gemischte Formulierungen ist die Lipophilie des Stoffes zu berücksichtigen.

Sicherheit & Verträglichkeit

Linalyl Acetate ist in der EU als Duftstoff reguliert und wird in Anhang III der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 unter Nummer 337 geführt; die vorgegebenen Angaben beziehen sich auf den Stand der Änderung (EU) 2023/1545 vom 3. Oktober 2023. Für bestimmte Duftstoffallergene sieht die EU-Kennzeichnung eine gesonderte Nennung vor, wenn die jeweiligen Schwellenwerte überschritten werden. In den vorliegenden Angaben werden hierfür 0,01 Prozent bei abzuspülenden Produkten und 0,001 Prozent bei auf der Haut verbleibenden Produkten genannt.

Für 81 zusätzlich erfasste Duftstoffallergene nennt die Kennzeichnungsinformation den 31. Juli 2026 als Anwendungsbeginn für neu in Verkehr gebrachte Produkte und den 31. Juli 2028 als Ende der Abverkaufsfrist für bereits vermarktete Produkte, die die neuen Anforderungen noch nicht erfüllen. Diese Schwellen beziehen sich auf die Kennzeichnung in der jeweiligen Produktkategorie und sind keine allgemeine Höchstkonzentration für Linalyl Acetate.

Die Verträglichkeit kann individuell unterschiedlich sein; bei bekannter Duftstoffallergie empfiehlt sich das Meiden des betreffenden Stoffes. Linalyl Acetate kann an der Luft oxidieren und Hydroperoxide bilden, und die Oxidationsprodukte werden als mögliche Kontaktallergene beschrieben. Daraus folgt keine pauschale Aussage, dass jedes Produkt mit diesem Inhaltsstoff eine Reaktion auslöst. Bei einer persönlichen Unverträglichkeit ist die Zutatenliste eine praktische Orientierung, während die Einordnung des konkreten Produkts von der Gesamtformulierung abhängt.

Kunden sagen…

Kommentar von Mahn001 zu Calvin Klein CK One edt vapo 200ml
Calvin Klein one, ein Duft, dessen man nicht überdrüssig wird
Ich benutze seit Jahren Calvin Klein, ein frischer Duft, der den ganzen Tag hält, aber niemals aufdringlich wird. Auch die ergänzenden Pflege-/ Duftserie ist sehr gut auf der Haut verträglich, der Duft bleibt dezent auf der Haut. Es gibt keinen bsseren Duft für mich, er wird mich auch künftig weiter begleiten......

Häufige Fragen

Ist Linalyl Acetate schädlich?
Nicht pauschal: Linalyl Acetate ist ein regulierter Duftstoff, dessen Kennzeichnung in der EU über Anhang III der Kosmetikverordnung geregelt ist. Duftstoffe können bei einzelnen Personen Allergien auslösen, während andere sie vertragen. Bei bekannter Duftstoffallergie ist es sinnvoll, Produkte mit diesem Stoff zu meiden. Die regulatorische Kennzeichnung hilft, den Inhaltsstoff auf dem Etikett zu erkennen, sie bedeutet aber nicht, dass jede Person darauf reagiert.
Welche Wirkung hat Linalyl Acetate in Kosmetik?
Es dient in Kosmetika vor allem dazu, den Geruch des Produkts zu verbessern oder die Haut zu parfümieren. Der Stoff wird als farblose Flüssigkeit mit frischem, süßem Geruch beschrieben. Eine Funktion als Feuchtigkeitsspender oder Wirkstoff zur Veränderung des Hautbilds ist damit nicht belegt. Wenn Du ein Produkt wegen seiner Pflegeeigenschaften auswählst, solltest Du dafür die übrigen Bestandteile betrachten.
Ist Linalyl Acetate dasselbe wie Linalool?
Nein, es sind unterschiedliche Verbindungen, auch wenn Linalyl Acetate chemisch von Linalool abgeleitet ist. Linalyl Acetate ist der entsprechende Ester, während Linalool als Ausgangsverbindung bei der beschriebenen Veresterung dient. Pflanzen können außerdem Linalyl Acetate durch enzymatische Prozesse wieder zu Linalool abbauen. Auf der Zutatenliste sind die beiden Namen daher nicht austauschbar.
Kommt Linalyl Acetate natürlich vor?
Ja, es ist in verschiedenen Pflanzen und ätherischen Ölen nachgewiesen. Dazu zählen Lavendel, Bergamotte, Muskatellersalbei und Zitrusfrüchte. Zugleich lässt sich der Stoff synthetisch herstellen, etwa durch Veresterung von Linalool. Der INCI-Name allein verrät deshalb nicht, ob der eingesetzte Rohstoff pflanzlich gewonnen oder synthetisch hergestellt wurde.
Muss Linalyl Acetate auf dem Etikett stehen?
Unter bestimmten Voraussetzungen muss der Duftstoff separat auf dem Etikett genannt werden. Die Kennzeichnung hängt davon ab, ob die jeweiligen Schwellenwerte für die Produktkategorie überschritten werden. Genannt werden 0,01 Prozent für abzuspülende Produkte und 0,001 Prozent für Produkte, die auf der Haut verbleiben. Duftmischungen können außerdem unter „Parfum“ deklariert sein; die gesonderte Allergenkennzeichnung folgt eigenen Vorgaben.
Ist Linalyl Acetate für empfindliche Haut geeignet?
Das lässt sich nicht für alle Personen gleich beantworten, denn die Verträglichkeit von Duftstoffen ist individuell. Wenn Du auf Duftstoffe empfindlich reagierst oder eine entsprechende Allergie kennst, solltest Du die Zutatenliste beachten und den Stoff meiden. Linalyl Acetate kann bei Luftkontakt oxidieren; seine Oxidationsprodukte werden als mögliche Kontaktallergene beschrieben. Die Duftfunktion allein sagt nichts darüber aus, wie Deine Haut auf ein bestimmtes fertiges Produkt reagiert.

Wissenschaft

Herkunft & Geschichte

Linalyl Acetate ist ein Ester, der chemisch von Linalool und Essigsäure abgeleitet ist. In der Natur findet sich die Verbindung in zahlreichen ätherischen Ölen und in Pflanzen, darunter Lavendel, Lavandin, Muskatellersalbei und Bergamotte. Auch Öle aus verschiedenen Zitrusfrüchten sowie aus Zitronenminze enthalten den Stoff. In Lavendel- und Bergamottöl zählt er zu den wesentlichen Duftkomponenten.

Das natürliche Vorkommen ist nicht auf Blüten beschränkt: Linalyl Acetate wird auch in Ölen aus Blättern, Früchten und Gewürzpflanzen gefunden. In Zitronenminze wurde ein pflanzlicher Bildungsweg beschrieben, bei dem Geranyldiphosphat zunächst in Linalool umgewandelt und dieses anschließend acetyliert wird. Bestimmte Pflanzen besitzen zudem Esterasen, die Linalyl Acetate wieder zu Linalool abbauen können.

Für kosmetische und parfümerische Verwendung kann die Verbindung aus ätherischen Ölen gewonnen oder synthetisch hergestellt werden. Eine Syntheseroute besteht darin, Linalool unter geeigneten Bedingungen zu verestern; weitere beschriebene Verfahren gehen von Dehydrolinalool oder β-Pinen aus. Der Name verweist auf den Linalyl-Anteil und die Acetatgruppe, passend zur Ableitung aus Linalool und Essigsäure. Eine Entdeckungsgeschichte oder ein bestimmtes Jahr der ersten Herstellung ist hier nicht belegt und wird daher nicht ergänzt.

Chemische Beschreibung

3,7-Dimethyl octa-1,6-diene-3-yl acetate

Eigenschaften

Linalyl Acetate gehört zu den Monoterpenoid-Estern und ist chemisch als 3,7-Dimethyl octa-1,6-diene-3-yl acetate beschrieben. Die Summenformel lautet C12H20O2, das Molekulargewicht beträgt 196.29. Der Stoff wird als farblose Flüssigkeit mit frischem, süßem Geruch beschrieben. In Kosmetika wird er laut CosIng als Duftstoff geführt.

  • Sie weist ein stereogenes Zentrum auf und kommt daher in zwei Enantiomeren vor.
  • In Luft kann Linalyl Acetate autoxidieren und Hydroperoxide bilden.
  • Für Seifen und Waschmittel wird eine gute Stabilität im basischen Milieu beschrieben.
  • Der frische, süße Geruch ist ein sensorisches Merkmal des Stoffes.
  • Die kosmetische Funktion ist das Parfümieren beziehungsweise Verbessern des Produktgeruchs.

Wirkmechanismus

Als Ester ist Linalyl Acetate strukturell aus Linalool und Essigsäure abgeleitet. Die Verbindung besitzt ein stereogenes Zentrum und kann deshalb in zwei Enantiomeren auftreten. In Pflanzen wird die Bildung für Zitronenminze über eine enzymatische Umwandlung von Geranyldiphosphat zu Linalool und eine anschließende Acetylierung beschrieben. Die chemische Klasse erklärt die Zuordnung als Monoterpenoid-Ester, liefert für sich genommen aber keinen Nachweis einer kosmetischen Hautwirkung.

Ein weiterer chemischer Vorgang ist die Autoxidation bei Luftkontakt, bei der Hydroperoxide entstehen können. Diese Veränderung ist für die Sicherheitsbetrachtung bedeutsam, weil Oxidationsprodukte als Kontaktallergene beschrieben werden. Ein pH-Wert oder eine vollständige Stabilitätsbewertung über verschiedene kosmetische Formulierungen ist in den vorgegebenen Angaben nicht enthalten und wird nicht behauptet.

Eine Sicherheitsbewertung für den Duftstoff erschien 2015 als Beitrag im Umfeld der RIFM-Bewertungen. 2024 wurde eine Aktualisierung der Sicherheitsbewertung veröffentlicht. Die gelieferten Abstract-Angaben nennen Titel und Publikationsdaten, aber keine konkreten Resultate, die eine weitergehende Aussage über einen kosmetischen Nutzen oder eine bestimmte Wirkung auf menschliche Haut tragen würden.

Für die kosmetische Einordnung ist deshalb zwischen Duftfunktion und biologischer Wirksamkeit zu unterscheiden: Die dokumentierte Funktion in Kosmetika ist Parfümieren beziehungsweise das Verbessern des Produktgeruchs. Die Quellen beschreiben chemische Herkunft, Vorkommen und Oxidation, aber daraus lässt sich kein Versprechen zu Pflege, Beruhigung oder Veränderung des Hautbilds begründen. Auch ein Tierversuchs-Hinweis aus dem Hintergrundmaterial darf nicht als kosmetische Aussage über die Wirkung auf Menschen übertragen werden. Belastbare Studienresultate zu einem kosmetischen Nutzen sind in den gelieferten Abstract-Angaben nicht beschrieben.

Klinische Evidenz

Die 2003 veröffentlichte Arbeit ist eine toxikologische und dermatologische Übersicht zu Linalyl Acetate bei seiner Verwendung als Duftstoff.
Die 2015 erschienene Veröffentlichung ist eine Sicherheitsbewertung des Duftstoffs Linalyl Acetate mit der CAS-Nummer 115-95-7.
Die 2024 veröffentlichte Arbeit aktualisiert die Sicherheitsbewertung von Linalyl Acetate mit der CAS-Nummer 115-95-7.

Chemisches Profil

SummenformelC12H20O2
Molekulargewicht196.29 g/mol
CAS-Nummer115-95-7
EC-Nummer204-116-4
Löslichkeitfettlöslich (lipophil)

EU-Regulierung

Anhang III Nr. 337 der Verordnung (EG) 1223/2009 ((EU) 2023/1545, Stand 2023-10-03)

Produkte (1550)

  • Alle
  • Duft (467)
  • Duft (294)
  • Tagespflege (107)
  • Foundation (89)
  • Körperpflege (73)
  • Shampoo (56)
  • Körperpflege (51)
  • Körperreinigung (42)
  • Serum & Kur (42)
  • UV-Schutz Gesicht (30)
  • Conditioner (27)
  • Nachtpflege (27)