Levulinsäure

Auf einer INCI-Liste erkennst Du den Stoff an der Bezeichnung Levulinic Acid. Die für kosmetische Mittel angegebenen Funktionen sind hautpflegend und parfümierend. Als hautpflegender Inhaltsstoff ist er der Pflegefunktion eines Produkts zugeordnet, nicht einer bestimmten Hautdiagnose. Der Eintrag allein sagt daher nicht aus, dass ein Produkt gegen ein konkretes Hautproblem wirkt.

Levulinsäure kann in Hautpflegeprodukten und in parfümierten Kosmetika vorkommen. Als typische Produktgruppen für parfümierte Kosmetik werden unter anderem Cremes, Shampoos, Haar- und Deosprays sowie Deostifte aufgeführt. Dort kann der Inhaltsstoff zur Parfümierung des Produkts oder der Haut beitragen. Die genaue Funktion in einem konkreten Produkt hängt von dessen gesamter Rezeptur ab.

Die Bezeichnung des Inhaltsstoffs beschreibt nicht automatisch eine eigenständige Duftnote, die Du auf der Haut eindeutig wahrnehmen musst. Die Kosmetikfunktion „parfümierend“ umfasst die Verbesserung des Produktgeruchs oder die Parfümierung der Haut. Ebenso lässt die Zuordnung „hautpflegend“ keine Aussage über eine bestimmte Veränderung von Falten, Poren oder Hautstruktur zu. Maßgeblich für das Anwendungserlebnis sind auch die übrigen Bestandteile und die Darreichungsform der Kosmetik.

Die Angaben zur Herkunft umfassen sowohl pflanzliche als auch synthetische Quellen. Ein INCI-Eintrag verrät für sich genommen nicht, welche dieser Herstellungsrouten für das einzelne Produkt gewählt wurde. Die Verbindung dient außerdem als Ausgangsstoff in der chemischen Industrie, was von ihrer kosmetischen Funktion getrennt zu betrachten ist. Für Dich ist sie vor allem als Inhaltsstoff einzuordnen, dessen deklarierte kosmetische Rollen Hautpflege und Parfümierung sind.

Auf der Zutatenliste findest Du Levulinsäure unter dem INCI-Namen Levulinic Acid. Bei der Produktauswahl kannst Du Dich an der vorgesehenen Produktart und den Angaben auf der Verpackung orientieren.

Der Inhaltsstoff wird in kosmetischen Mitteln verwendet, darunter Cremes, Shampoos, Haar- und Deosprays sowie Deostifte. Die jeweilige Rezeptur bestimmt, wie Levulinsäure in einem konkreten Produkt eingesetzt wird.

Wende das fertige Produkt entsprechend seiner Kennzeichnung an. Die industrielle Nutzung von Levulinsäure als Ausgangsstoff für andere Verbindungen ist davon getrennt zu betrachten.

Levulinsäure wird in kosmetischen Mitteln als hautpflegend und parfümierend geführt. Für Kosmetikinhaltsstoffe gelten gesetzliche Regelungen. Im vorgegebenen CosIng-Status ist für Levulinsäure keine Einschränkung bekannt. Diese Einordnung beschreibt den regulatorischen Status des Inhaltsstoffs und ist keine individuelle Verträglichkeitsgarantie.

Die Herkunft kann pflanzlich oder synthetisch sein. Die INCI-Bezeichnung benennt den Stoff, macht aber nicht kenntlich, welche Herstellungsroute im konkreten Produkt verwendet wurde. Ein Produkt kann zudem weitere Inhaltsstoffe enthalten, die für die persönliche Verträglichkeit relevant sind. Deshalb lässt sich aus der Nennung von Levulinic Acid allein keine pauschale Aussage über die Verträglichkeit der vollständigen Rezeptur ableiten.

Eine spezifische Einsatzkonzentration von Levulinsäure in kosmetischen Produkten ist in den belegten Angaben nicht genannt. Die aufgelisteten allgemeinen Duftstoffgehalte verschiedener Produktarten beziehen sich nicht speziell auf diesen einzelnen Inhaltsstoff. Die Funktionen in der Kosmetik sind nicht gleichbedeutend mit einer Einstufung als zugelassener Konservierungsstoff. Verwende das jeweilige Kosmetikprodukt nach seiner Kennzeichnung und beachte dessen vollständige Zutatenliste.

Levulinsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der γ-Ketosäuren und gilt als deren einfachster Vertreter. Sie wird auch 4-Oxopentansäure oder 4-Oxovaleriansäure genannt. Für kosmetische Inhaltsstoffe wird ein pflanzlicher oder synthetischer Ursprung angegeben. Die Bezeichnung Levulinsäure geht auf den früheren Namen „Levulose“ für Fructose zurück.

Eine wichtige industrielle Gewinnungsroute setzt bei Hexosen wie Glucose oder Fructose an, die aus Biomasse stammen können. Bei der säurekatalysierten Verarbeitung entsteht zunächst Hydroxymethylfurfural, aus dem anschließend Levulinsäure gebildet wird. Auch Stärke, Inulin und Cellulose können als Ausgangsstoffe dienen. Bei der Umwandlung fällt Ameisensäure als Nebenprodukt an.

Für die Herstellung können konzentrierte Salzsäure oder Schwefelsäure als Katalysatoren verwendet werden; Verfahren mit anderen Katalysatoren werden ebenfalls untersucht. Die Aufarbeitung umfasst je nach Verfahren unter anderem die Abtrennung von Nebenprodukten, Extraktion und Reinigung. Der niederländische Chemiker Gerardus Johannes Mulder stellte die Verbindung 1840 erstmals durch Erhitzen von Fructose mit Salzsäure her. In der industriellen Chemie wird sie außerdem als biobasierter Ausgangsstoff für weitere Verbindungen betrachtet.

Levulinsäure ist 4-Oxopentansäure und gehört zu den Ketosäuren, genauer zu den γ-Ketosäuren. Ihre Summenformel lautet C5H8O3, die angegebene molare Masse beträgt 116,11. Der Stoff kann als weißer kristalliner Feststoff auftreten. Er ist wasserlöslich und löst sich außerdem in polaren organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether.

• INCI: Levulinic Acid.
• Stoffklasse: organische Ketosäure und Vertreter der γ-Ketosäuren.
• Formel: C5H8O3.
• Aussehen: weißer kristalliner Feststoff.
• Löslichkeit: wasserlöslich; außerdem löslich in Ethanol und Ether.
• Kosmetische Funktionen: hautpflegend und parfümierend.

Levulinsäure hat die Summenformel C5H8O3 und wird chemisch als 4-Oxopentansäure bezeichnet. Sie gehört zu den γ-Ketosäuren und enthält eine Ketogruppe sowie eine Carboxylgruppe. Die angegebene molare Masse beträgt 116,11.

Bei der Gewinnung aus Hexosen verläuft die Reaktion über Glucose, Fructose und Hydroxymethylfurfural. Säuren wie Salzsäure oder Schwefelsäure können dabei als Katalysatoren eingesetzt werden. Als Nebenprodukt entsteht Ameisensäure.

In Kosmetika wird der Inhaltsstoff der Pflege des Hautzustands und der Geruchsgebung zugeordnet. Diese Angaben beschreiben kosmetische Funktionen, nicht einen aus der Molekülstruktur ableitbaren Wirkmechanismus auf der Haut.

Außerhalb der Kosmetik dient Levulinsäure als Ausgangsstoff für verschiedene chemische Verbindungen. Sie wird als Plattformchemikalie für die Herstellung weiterer Stoffe beschrieben.