Dihydroxyacetone

Auf der INCI-Liste erkennst Du den Stoff unter dem Namen Dihydroxyacetone; die Abkürzung DHA wird häufig in Erläuterungen zum Selbstbräuner verwendet. Nach dem Auftragen kann sich der Hautton allmählich goldfarben bis bräunlich verändern, weil die Reaktion in der äußersten Hautschicht stattfindet. Diese optische Färbung ist keine Zunahme des natürlichen Melanins in tieferen Hautschichten. Die Verträglichkeits-Bewertung der Website führt Dihydroxyacetone mit Score 2 als niedriges Risiko, gelb.

Der Effekt hängt unter anderem von der Produktkonzentration und der Dicke der Hornschicht ab. Dickere oder stärker verhornte Bereiche können intensiver gefärbt erscheinen als dünnere Hautpartien. Dadurch können Knie, Ellbogen oder andere trockene, raue Stellen dunkler wirken und das Ergebnis weniger gleichmäßig ausfallen. Auch bei sorgfältiger Anwendung kann die Farbentwicklung je nach Hautbeschaffenheit und Produkt unterschiedlich ausfallen.

DHA findet sich vor allem in Selbstbräunern, die als Lotion, Creme, Spray, Gel oder Mousse angeboten werden. Die Farbe entsteht nicht sofort wie bei einem abwaschbaren Make-up, sondern entwickelt sich nach dem Auftragen über eine gewisse Zeit. Sie verblasst wieder, wenn die gefärbten Zellen der Hornschicht nach und nach abgeschilfert werden. Der Stoff kann außerdem in bestimmten nicht-oxidativen Haarfärbeprodukten eingesetzt werden, wobei diese Verwendung regulatorisch gesondert begrenzt ist.

Ein DHA-Selbstbräuner verleiht der Haut eine vorübergehend gebräunte Optik, bietet aber keinen zusätzlichen UV-Schutz. Deshalb sollte die sichtbare Farbe nicht als Zeichen dafür verstanden werden, dass die Haut vor Sonnenstrahlung geschützt ist. Eine Übersichtsarbeit berichtet über einzelne Fälle von irritativer und allergischer Kontaktdermatitis nach DHA-Exposition, während eine weitere systematische Übersicht keinen Zusammenhang mit klinisch relevanter Kontaktdermatitis feststellte. Bei empfindlicher oder bereits gereizter Haut ist daher die individuelle Reaktion auf das konkrete Produkt ausschlaggebend, nicht allein die Bezeichnung des Wirkstoffs.

Dihydroxyacetone wird vor allem in Selbstbräunern verwendet, darunter Lotionen, Cremes, Gele, Sprays, Mousses und Tücher. Dort reagiert es mit Bestandteilen der Hornschicht und erzeugt eine vorübergehende bräunliche Tönung. DHA kann außerdem in nicht-oxidativen Haarfärbeprodukten vorkommen.

Für die Anwendung auf der Haut empfehlen Gebrauchsinformationen, sie vorher zu reinigen und gründlich abzutrocknen. Eine gleichmäßige Verteilung und das vollständige Einziehen können dabei helfen, sichtbare Streifen zu vermeiden. Verhornte Partien wie Knie oder Ellbogen können stärker Farbe annehmen und sollten daher dünner mit Produkt bedeckt oder ausgespart werden.

DHA lässt sich allein oder gemeinsam mit Erythrulose als Bräunungskomponente einsetzen. Nach dem Auftragen empfiehlt es sich, die Hände zu waschen oder Handschuhe zu tragen, damit die Handflächen keine unerwünschte Tönung annehmen. Die kosmetische Färbung bietet keinen Schutz vor Sonnenstrahlung.

Dihydroxyacetone ist in der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009, Anhang III, Eintrag 322, für bestimmte kosmetische Verwendungen beschränkt zugelassen. Die zulässigen Höchstkonzentrationen betragen 10 Prozent in Selbstbräunungsprodukten und 6,25 Prozent in nicht-oxidativen Haarfärbeprodukten. Für Produkte, die diese Vorgaben nicht einhalten, galten Fristen für das Verbot des Inverkehrbringens und der Bereitstellung auf dem Unionsmarkt.

Zur Verträglichkeit liegen unterschiedliche Bewertungen vor: Eine Übersichtsarbeit führt dokumentierte Hautreaktionen nach DHA-Kontakt auf, während eine systematische Übersicht keinen Zusammenhang mit klinisch relevanter Kontaktdermatitis feststellte. Die systematische Übersicht bewertet zugleich die Qualität vieler eingeschlossener Untersuchungen als gering. Die Website führt den Stoff mit Score 2 in der Kategorie niedriges Risiko, gelb.

Eine Übersichtsarbeit beschreibt die photoprotektive Wirkung von DHA als minimal bis nicht beobachtbar. Daher ist die durch Selbstbräuner erzeugte Tönung kein Ersatz für ein Sonnenschutzmittel. Bei Sprays und vergleichbaren Anwendungen sollte ein Kontakt mit Schleimhäuten sowie ein Einatmen oder Verschlucken vermieden werden.

Dihydroxyacetone, kurz DHA, ist ein einfaches Kohlenhydrat mit drei Kohlenstoffatomen und der Summenformel C3H6O3. In der Stoffgruppe der Zucker gehört es zu den Triosen und ist die einfachste Ketose. Als weitere Bezeichnung ist Glyceron gebräuchlich. Die kosmetische Bekanntheit des Stoffes beruht vor allem auf seiner Verwendung in Selbstbräunern, wo er die obere Hautschicht sichtbar bräunlich färbt.

DHA kann durch Oxidation von Glycerin beziehungsweise Glycerol hergestellt werden, etwa mit milden Oxidationsmitteln und einem Eisensalz als Katalysator. Als großtechnisches Verfahren beschreibt eine Quelle die mikrobielle Fermentation von Glycerin durch Gluconobacter oxydans. Daneben sind pflanzliche Ausgangsquellen wie Zuckerrohr und Zuckerrüben genannt. Für die Herstellung wurde außerdem eine anodische Oxidation unter Einsatz des Katalysators TEMPO beschrieben. Diese Verfahren gehören zur Stoffherstellung und sagen für sich genommen nichts über den Anteil pflanzlichen oder synthetischen Ursprungs in einem einzelnen Kosmetikprodukt aus.

Die Bräunungswirkung auf der Haut wurde in den 1950er-Jahren von Eva Wittgenstein in Cincinnati entdeckt. Die beobachtete Färbung entsteht an der Hautoberfläche und ist nicht mit einer durch UV-Strahlung ausgelösten Bräunung gleichzusetzen. Chemisch reagiert DHA dort mit Aminosäuren beziehungsweise Eiweißbestandteilen der Hornschicht, wobei gefärbte Melanoidine entstehen. Im festen Zustand liegt der Stoff gewöhnlich als Dimer vor und geht nach dem Lösen in Wasser in die Monomerform über. Die Bezeichnung DHA ist die gebräuchliche Abkürzung, während Glyceron als Synonym verwendet wird.

Dihydroxyacetone ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Ketosen und gehört zu den Triosen. Die chemische Bezeichnung lautet 1,3-Dihydroxyaceton; die Summenformel ist C3H6O3 und das Molekulargewicht beträgt 90,08. Als reiner Stoff wird es als weißes, hygroskopisches Pulver mit charakteristischem Geruch beschrieben.

Der Stoff ist wasserlöslich. In wässriger Lösung wird für pH-Werte zwischen 4 und 6 eine Stabilität beschrieben; unter stärker basischen Bedingungen kann DHA zu braunen Abbauprodukten zerfallen. Diese Eigenschaften sind für die Formulierung kosmetischer Produkte relevant.

• INCI: Dihydroxyacetone.
• Kosmetische Funktionen: Haarfärbung, Hautpflege und Bräunung.
• Stoffklasse: Monosaccharid, Triose und Ketose.
• Farbgebende Reaktion: DHA reagiert mit Aminosäuren und Proteinen der Hornschicht; dabei entstehen braune Melanoidine.
• Formulierungsaspekt: DHA ist reaktiv und wässrige Lösungen sind im pH-Bereich 4 bis 6 stabil.

Die sichtbare Färbung entsteht durch eine nicht-enzymatische Maillard-Reaktion an der Hautoberfläche. Dabei verbindet sich Dihydroxyacetone mit Aminosäureresten in Proteinen der Hornschicht; als farbgebende Produkte entstehen Melanoidine. Diese Pigmente werden als ähnlich in der Farbwirkung zu Melanin beschrieben, entstehen aber in der obersten Hautschicht. Abrieb und die natürliche Erneuerung der Hautzellen lassen die Tönung allmählich verblassen.

Der feste Stoff liegt gewöhnlich als Dimer vor und löst sich in Wasser langsam, wobei sich die Monomerform bildet. Wässrige Lösungen gelten im pH-Bereich von 4 bis 6 als stabil; stärker basische Bedingungen begünstigen den Abbau zu braunen Produkten. Die Reaktivität von DHA stellt besondere Anforderungen an die Entwicklung der Produktformulierung.

Eine 2023 veröffentlichte Übersichtsarbeit beschreibt In-vitro-Veränderungen der Zellfunktion bei niedrigen millimolaren, nicht tödlichen Konzentrationen. Deutliche Zytotoxizität wurde in den beschriebenen Untersuchungen erst bei wesentlich höheren DHA-Konzentrationen beobachtet. Die Arbeit nennt weiteren Forschungsbedarf zu Konzentrationen und Anwendungshäufigkeiten, wie sie bei Verbraucherinnen und Verbrauchern vorkommen.

Eine systematische Übersicht wertete 16 Studien aus und berichtete, dass keine der eingeschlossenen Arbeiten einen DHA-bedingten Schaden nachgewiesen hatte. Die meisten Untersuchungen wurden jedoch als qualitativ schwach bewertet. Als offene Forschungsfragen nennt die Übersicht mögliche freie Radikale in der Haut, die Aufnahme des Produkts und Langzeitfolgen.