Chloroxylenol

Chloroxylenol kann kosmetische Produkte vor mikrobiellem Verderb schützen und außerdem antimikrobiell oder desodorierend eingesetzt werden. In der Verträglichkeitsbewertung der Website trägt der Stoff Score 2 und ist damit gelb als niedriges Risiko eingestuft. Für die Einordnung sind die geregelte Verwendung und das mögliche Sensibilisierungspotenzial relevant.

In Kosmetika kommt Chloroxylenol nur vereinzelt vor. Als weitere Anwendungsbereiche sind antibakterielle Seifen, Händedesinfektionsmittel und Antiseptika beschrieben, wobei diese Produktarten nicht automatisch Kosmetika sind. Die antimikrobielle Aktivität hängt von der jeweiligen Formulierung ab.

Bei einer bekannten Kontaktallergie oder einem entsprechenden Verdacht ist der Inhaltsstoff für Dich besonders relevant. Chloroxylenol kann zur fachlichen Abklärung eines Kontaktallergieverdachts in einem Epikutantest geprüft werden.

Auf der Zutatenliste erkennst Du den Stoff an der INCI-Bezeichnung Chloroxylenol. Die Angabe beschreibt den enthaltenen Inhaltsstoff, nicht allein die konkrete Funktion des fertigen Produkts.

In Kosmetika kann Chloroxylenol als Konservierungsstoff eingesetzt werden; die Funktion besteht darin, das Produkt vor mikrobiellem Verderb zu schützen. Die Inhaltsstoffdaten führen außerdem antimikrobielle und desodorierende Funktionen auf. Als Beispiele kosmetischer Produktumfelder werden unter anderem Seifen und andere Körperpflegeprodukte genannt, während der Inhaltsstoff in Kosmetika nur vereinzelt eingesetzt wird. Händedesinfektionsmittel und antiseptische Mittel sind weitere Anwendungsbereiche, sie sind jedoch nicht allein deshalb kosmetische Produkte.

Für die Verwendung als Konservierungsstoff gilt in der EU die Höchstkonzentration von 0,5 Prozent. Die zugelassenen Einsatzbedingungen ergeben sich aus der Kosmetikverordnung und ihrer Positivliste für Konservierungsstoffe. Rezepturen können mehrere Konservierungsstoffe kombinieren, damit unterschiedliche Mikroorganismen erfasst werden; die Auswahl und Dosierung sind Aufgaben der Produktentwicklung. Die antimikrobielle Aktivität hängt zugleich von der Formulierung ab, weshalb sich eine konkrete Produktleistung nicht aus der INCI-Angabe allein ablesen lässt.

Für die Anwendung im Alltag ist die Gebrauchsanweisung des fertigen Produkts maßgeblich, nicht eine selbst zusammengestellte Konzentration des Rohstoffs. Chloroxylenol sollte nicht als Hausmittel zum Herstellen eigener Desinfektions- oder Hautpflegeprodukte verwendet werden, da hierfür keine sichere Anleitung durch die kosmetische INCI-Angabe gegeben ist. Die folgenden Hinweise helfen Dir, ein gekennzeichnetes Fertigprodukt einzuordnen, ersetzen aber keine Angaben auf der Verpackung. Wenn Du Inhaltsstoffe vergleichst, prüfe die Funktion und Produktart statt die Konzentration aus einer anderen Produktkategorie zu übertragen.

• Prüfe die INCI-Liste auf die Schreibweise Chloroxylenol.
• Nutze das Produkt nur für den vorgesehenen Zweck und gemäß Kennzeichnung.
• Verwechsle kosmetische Konservierung nicht mit einer antiseptischen Arzneimittelanwendung.
• Übertrage Dosierungen aus industriellen oder anderen Produktarten nicht auf Kosmetika.
• Berücksichtige, dass die Produktleistung von der gesamten Rezeptur abhängt.

Chloroxylenol ist in der EU als Konservierungsstoff in Anhang V der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 geführt; die angegebene Höchstkonzentration beträgt 0,5 Prozent. Anhang V legt fest, welche Konservierungsstoffe in Kosmetika verwendet werden dürfen und welche Einsatzbedingungen gelten. Die Höchstgrenze bezieht sich auf die Verwendung im kosmetischen Produkt und ist keine Empfehlung zur eigenständigen Dosierung.

Als Verträglichkeitsaspekt ist zu berücksichtigen, dass Chloroxylenol in der EU als Hautsensibilisator eingeordnet wird. Hautreizungen werden bei Verwendung ebenfalls als mögliche Reaktion erwähnt. Das bedeutet nicht, dass jede Anwendung eine Reaktion auslöst; die individuelle Verträglichkeit kann unterschiedlich sein. Zur fachlichen Abklärung eines Verdachts auf Kontaktallergie kann Chloroxylenol im Epikutantest geprüft werden.

Bei der Beurteilung zählt die Konzentration im Produkt ebenso wie die gesamte Formulierung und die Art der Anwendung. Der Eintrag in der Positivliste ist mit toxikologischer Prüfung und Vorgaben zu Höchstkonzentrationen verbunden. Die INCI-Bezeichnung, an der Du den Stoff erkennst, lautet Chloroxylenol. Lies die Kennzeichnung des Produkts und wende es nur so an, wie es für die jeweilige Produktart vorgesehen ist.

Bei zwei Personen wurden 2006 starke positive Epikutantestreaktionen auf Chloroxylenol festgestellt; der Stoff wurde in einer verwendeten Seife beziehungsweise Handcreme identifiziert. In der britischen multizentrischen Patchtest-Erhebung von 2004 bis 2005 lag die Positivitätsrate für Chloroxylenol bei 0,2 Prozent und damit unter den erfassten Konservierungsstoffen.

Chloroxylenol ist ein synthetisch hergestelltes, chloriertes Phenol und wird auch para-Chlor-meta-Xylenol oder PCMX genannt. Die chemische Bezeichnung 4-Chlor-3,5-dimethylphenol beschreibt die Stellung des Chloratoms und der beiden Methylgruppen am Phenol-Grundkörper. Für die Gewinnung wird 3,5-Xylenol chloriert, wodurch das Chloroxylenol entsteht.

Die Entwicklung gehört in die Geschichte der Suche nach wirksameren antiseptischen Phenolen, die gegen Ende des 19. Jahrhunderts an Bedeutung gewann. In dieser Forschungsrichtung wurden stärker substituierte und lipophilere Phenole untersucht, um die Eigenschaften damaliger Antiseptika zu verbessern. Chloroxylenol wurde erstmals 1923 in Deutschland synthetisiert. Die Verbindung entstand im Umfeld von Untersuchungen zu Bestandteilen des Steinkohlenteers, die etwa ein Jahrzehnt zuvor begonnen hatten.

In den Vereinigten Staaten wurde Chloroxylenol 1959 erstmals zur Verwendung als Fungizid registriert. Seitdem ist es auch als PCMX und als 4-Chlor-3,5-dimethylphenol bekannt. Die Abkürzung PCMX leitet sich von der Bezeichnung para-Chlor-meta-Xylenol ab. Neben Anwendungen in Kosmetika wird der Stoff in verschiedenen antiseptischen und bioziden Zusammenhängen verwendet, die von der kosmetischen Funktion zu unterscheiden sind.

Chloroxylenol gehört zu den halogenierten Phenolen; seine chemische Beschreibung lautet Phenol, 4-chloro-3,5-dimethyl-. Die Summenformel ist C8H9ClO und das Molekulargewicht beträgt 156,61. Als Reinstoff wird es als farbloser Feststoff beschrieben, während verunreinigte Proben auch cremefarben wirken können. Der Stoff besitzt einen phenolischen Geruch. In kosmetischen Rezepturen kann seine antimikrobielle Aktivität von der jeweiligen Formulierung abhängen.

• Stoffklasse: chloriertes, halogeniertes Phenol.
• INCI: Chloroxylenol.
• Weitere Bezeichnung: PCMX beziehungsweise para-Chlor-meta-Xylenol.
• Löslichkeit: In Wasser ist Chloroxylenol nur gering löslich; in Alkoholen und weiteren organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich.
• Funktionen: antimikrobiell, desodorierend und konservierend.
• Rezepturverhalten: die antimikrobielle Leistung hängt von der Formulierung ab.

Chloroxylenol ist ein chloriertes Phenol mit der Summenformel C8H9ClO und einem Molekulargewicht von 156,61. Seine Struktur umfasst den Phenol-Grundkörper mit einem Chloratom und zwei Methylgruppen; die systematische Bezeichnung lautet 4-Chlor-3,5-dimethylphenol. Als kosmetische Funktionen werden antimikrobielle, desodorierende und konservierende Aufgaben genannt. Diese Funktionsangaben beschreiben den beabsichtigten Einsatz in einer Rezeptur und beweisen für sich genommen keine bestimmte Wirkung des fertigen Produkts.

Der spezifische Wirkmechanismus von Chloroxylenol ist nur wenig untersucht. Als wahrscheinliches Prinzip wird für Phenole die Wechselwirkung ihrer reaktiven Hydroxygruppe mit Makromolekülen, insbesondere Proteinen, beschrieben. Wasserstoffbrücken zu solchen Molekülen können Enzymfunktionen beeinträchtigen und die Integrität von Membranen stören. Eine weitere Beschreibung des antimikrobiellen Geschehens umfasst Störungen der Zellhülle und eine Beeinträchtigung von Enzymfunktionen.

Die antimikrobielle Aktivität wird besonders für grampositive Bakterien hervorgehoben. Zugleich hängt die Wirksamkeit stark von der jeweiligen Formulierung ab. Die Stofffunktion in einer Kosmetik lässt sich daher nicht ohne Weiteres auf alle Produktarten oder Anwendungsbedingungen übertragen. Auch die Verwendung als Konservierungsstoff ist von einer antiseptischen Anwendung auf der Haut oder anderen nichtkosmetischen Anwendungen zu unterscheiden.

Für eine kosmetische Nutzenbewertung sind die im Artikel verwendbaren Studienangaben begrenzt; eine belastbare klinische Aussage zum kosmetischen Hautnutzen wird hier nicht getroffen. Die verfügbaren Beschreibungen stützen sich auf die chemische Einordnung, die genannten Funktionen und den wahrscheinlichen phenolischen Wirkmechanismus. Hinweise zu antimikrobieller Aktivität betreffen nicht automatisch Hautpflegeeffekte wie Feuchtigkeitsversorgung oder eine Verbesserung des Hautbilds. Bei der Bewertung eines konkreten Produkts sind deshalb Funktion, Konzentration und Formulierung zusammen zu betrachten.