Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid

INCI: Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, TEA-Phenylbenzimidazole Sulfonate
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid ist ein synthetischer organischer UV-Filter, der vor allem UVB-Strahlung absorbiert und in Sonnenschutz sowie UV-geschützten Pflegeprodukten eingesetzt wird. In der Verträglichkeits-Bewertung der Website ist der Stoff mit Score 5 als mittleres Risiko, gelb, eingestuft.
Funktion
UV-Filter
Hauttypen
Normal, Fettig, Mischhaut
Konzentration
8%(as acid)
Verträglichkeit
mittlere Bedenken
EU-Regulierung
Anhang VI

Für dich

Wirkungsweise

Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid dient in kosmetischen Produkten vor allem dazu, UVB-Strahlung zu absorbieren. Für Dich ist der Stoff daher besonders in Sonnenschutzmitteln und in anderen Produkten mit ausgewiesenem UV-Schutz relevant. In einer Formulierung übernimmt er eine Filterfunktion und ist nicht als pflegender oder feuchtigkeitsspendender Wirkstoff beschrieben. Die Verträglichkeits-Bewertung der Website stuft ihn mit Score 5 als mittleres Risiko, gelb, ein.

Der Filter deckt vor allem UVB ab; für einen umfassenderen Schutz vor UVA ist er allein nicht ausreichend. Eine Quelle beschreibt seinen Schutz gegen UVA als gering, während sie seinen hauptsächlichen Einsatzbereich dem UVB zuordnet. Deshalb findest Du ihn in manchen Produkten gemeinsam mit Filtern, die den UVA-Bereich stärker abdecken. Die konkrete Schutzleistung eines fertigen Produkts ergibt sich nicht allein daraus, dass dieser Inhaltsstoff auf der INCI-Liste steht.

Für die Produktanwendung ist die Formulierung entscheidend: Die freie Säure löst sich schlecht in Wasser, die verwendeten Salze sind für wässrige Produkte besser geeignet. Ein wasserbasiertes oder leichter wirkendes Sonnenschutzprodukt kann daher zu den typischen Einsatzfeldern gehören. Die Hautwirkung, die Du erwarten kannst, ist dabei die eines Bestandteils im UV-Filtersystem und nicht die einer eigenständigen Behandlung der Haut. Angaben zu einer speziellen Wirkung auf Haar oder Kopfhaut sind für diesen Stoff nicht beschrieben.

Bei empfindlicher Haut lohnt es sich, die komplette Zutatenliste und die eigene Reaktion auf das fertige Produkt zu berücksichtigen. Eine Quelle beschreibt mögliche Kontakt- und Photoallergien, während eine andere Quelle das allergische Potenzial als gering einordnet. Diese unterschiedlichen Einschätzungen erlauben keine sichere Vorhersage für jede einzelne Person. Bei der Produktauswahl kannst Du den INCI-Namen Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid oder die aufgeführte Salzform TEA-Phenylbenzimidazole Sulfonate erkennen.

Verwendung in Kosmetik

Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid wird als UV-Filter in Sonnenschutzmitteln sowie in weiteren Pflegeprodukten und dekorativer Kosmetik mit UV-Schutz verwendet. Seine kosmetische Funktion umfasst die Absorption von UV-Strahlung und den Schutz des Produkts vor Schäden durch Licht. Der Stoff deckt hauptsächlich den UVB-Bereich ab und kann deshalb mit einem UVA-Filter kombiniert werden, wenn ein Produkt einen breiteren Wellenlängenbereich berücksichtigen soll. Als Beispiele für solche Kombinationen werden Avobenzone, Bemotrizinol, Titandioxid und Zinkoxid genannt.

In der Europäischen Union ist Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid als UV-Filter in Anhang VI der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 aufgeführt; die zulässige Höchstkonzentration beträgt 8 Prozent, berechnet als Säure. Diese Angabe ist ein regulatorischer Höchstwert und keine Empfehlung für die Konzentration eines konkreten Produkts. Für die Formulierung ist außerdem die verwendete Stoffform relevant: Die freie Säure ist schwer wasserlöslich, während lösliche Salze für wässrige Systeme eingesetzt werden. Eine Quelle nennt die Neutralisation mit Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid als Möglichkeit, die geringe Löslichkeit der freien Säure zu berücksichtigen.

Beim Lesen der INCI-Liste findest Du den Inhaltsstoff unter Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid; als Salz ist auch TEA-Phenylbenzimidazole Sulfonate gelistet. Für ein Produkt, das UVA und UVB abdecken soll, ist die Kombination der Filter relevant, weil PBSA allein nur wenig UVA-Schutz bietet. Zu typischen Alltagsroutinen, Nachdosierungsintervallen oder einer eigenständigen Anwendung des Rohstoffs geben die zitierten kosmetischen Angaben keine konkrete Anleitung; maßgeblich ist daher die Kennzeichnung des fertigen Produkts.

  • Prüfe die Zutatenliste auf Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid oder die Salzform TEA-Phenylbenzimidazole Sulfonate.
  • Ordne den Inhaltsstoff als UVB-Filter ein und berücksichtige bei gewünschtem UVA-Schutz weitere Filter im Produkt.
  • Die EU-Höchstkonzentration beträgt 8 Prozent, berechnet als Säure.
  • Verwende ein kosmetisches Fertigprodukt entsprechend seiner Produktkennzeichnung, nicht den isolierten Rohstoff.

Anwendung

1
INCI identifizieren — Suche auf der Verpackung nach Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid. Die Salzform kann als TEA-Phenylbenzimidazole Sulfonate aufgeführt sein.
2
Filterbereich einordnen — Ordne PBSA als überwiegend gegen UVB wirksamen Filter ein. Für UVA-Schutz werden Kombinationen mit weiteren UV-Filtern verwendet.
3
Produktzweck prüfen — Der Inhaltsstoff kommt in Sonnenschutzmitteln und anderen Kosmetika mit UV-Schutz vor. Achte darauf, ob das konkrete Produkt für den von Dir gewünschten Schutzbereich gekennzeichnet ist.
4
Eigene Verträglichkeit beachten — Wenn Du auf ein fertiges Produkt reagierst, prüfe die vollständige Zutatenliste und die aufgeführte Stoffform. Die Angaben zum Allergiepotenzial fallen in den verfügbaren Beschreibungen unterschiedlich aus.

Sicherheit & Verträglichkeit

Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid ist in der Europäischen Union als UV-Filter in Anhang VI der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 gelistet. Für kosmetische Mittel gilt eine Höchstkonzentration von 8 Prozent, berechnet als Säure. Anhang VI ist die Positivliste der in Kosmetika zugelassenen UV-Filter und enthält auch deren zulässige Höchstkonzentrationen. Der regulatorische Status bezieht sich auf den Einsatz in kosmetischen Mitteln und nicht auf die Verwendung der reinen Substanz außerhalb solcher Produkte.

Die Quellen beschreiben das Verträglichkeitsprofil nicht einheitlich: Eine Kosmetik-Informationsquelle bezeichnet das allergische Potenzial als gering, während ein Ratgeber mögliche Kontakt- und Photoallergien erwähnt. Eine weitere Quelle gibt an, dass innerhalb der gesetzlichen Grenzen kein reizendes oder sensibilisierendes Potenzial erkennbar sei. Für Verbraucherinnen und Verbraucher bedeutet dies, dass eine allgemeine Einstufung keine individuelle Verträglichkeit garantiert. Die Relevanz ist vor allem dann gegeben, wenn Du auf einen konkreten Inhaltsstoff oder ein fertiges Sonnenschutzprodukt bereits reagiert hast.

UV-Filter werden vor ihrer Aufnahme in Anhang VI toxikologisch geprüft; Hersteller müssen die gesundheitliche Unbedenklichkeit kosmetischer Produkte belegen. Zugelassene Filter können bei neuen wissenschaftlichen Erkenntnissen oder Auffälligkeiten in der Marktbeobachtung erneut bewertet werden. Der hier angegebene Höchstwert ist auf die Säure bezogen und sollte nicht mit einer beliebigen Gewichtsangabe einer Salzform gleichgesetzt werden. Auf dem Etikett erkennst Du den Inhaltsstoff an der INCI-Bezeichnung Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid; die Salzform kann unter TEA-Phenylbenzimidazole Sulfonate erscheinen.

Kunden sagen…

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Häufige Fragen

Ist Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid krebserregend?
Eine Einstufung als krebserregend lässt sich aus den bereitgestellten Angaben nicht ableiten. Der Stoff ist in der EU als UV-Filter in Anhang VI der Kosmetikverordnung aufgeführt und darf bis zu 8 Prozent, berechnet als Säure, in kosmetischen Mitteln verwendet werden. Die Aufnahme in die Positivliste setzt eine toxikologische Prüfung des UV-Filters voraus. Daraus folgt keine Aussage über ein individuelles Produkt jenseits seiner regulatorischen Verwendung.
Ist Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid schädlich für die Haut?
Für alle Menschen lässt sich eine individuelle Verträglichkeit nicht pauschal vorhersagen. Die verfügbaren Beschreibungen kommen beim allergischen Potenzial zu unterschiedlichen Einschätzungen: Eine Quelle nennt mögliche Kontakt- und Photoallergien, eine andere ein geringes Potenzial. Der Inhaltsstoff ist in der EU als kosmetischer UV-Filter zugelassen und unterliegt einer Höchstkonzentration von 8 Prozent als Säure. Entscheidend bleibt die Verträglichkeit des vollständigen Produkts.
Schützt der Filter auch vor UVA-Strahlung?
Nur in begrenztem Umfang. Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid wird vor allem als UVB-Filter eingeordnet und bietet nach einer Quelle nur minimale UVA-Abdeckung. Eine andere Beschreibung hebt die begrenzte Leistung besonders im langwelligen UVA-Bereich von 340 bis 400 nm hervor. Für breitere UVA-Abdeckung werden Kombinationen mit weiteren UV-Filtern eingesetzt.
Warum steht manchmal ein Salz des Stoffes auf der INCI-Liste?
Die freie Säure ist schwer wasserlöslich, während lösliche Salze in wässrigen kosmetischen Formulierungen eingesetzt werden können. Ein konkretes Beispiel ist TEA-Phenylbenzimidazole Sulfonate, das Triethanolaminsalz der Säure. Die beiden INCI-Bezeichnungen verweisen damit auf verwandte Stoffformen und nicht auf denselben Schreibweisen-Eintrag. Der EU-Höchstwert wird für PBSA als Säure berechnet.
In welchen Produkten kann ich den Inhaltsstoff finden?
Er kommt in Sonnenschutzmitteln und anderen Kosmetika mit UV-Schutz vor. Dazu gehören laut den Angaben Pflegeprodukte und dekorative Kosmetik mit UV-Schutz. In einer Formulierung kann er sowohl als UV-Filter als auch als UV-Absorber und Lichtstabilisator eingesetzt werden. Auf der Verpackung erkennst Du ihn am INCI-Namen Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid oder gegebenenfalls an der Salzform TEA-Phenylbenzimidazole Sulfonate.
Ist der Stoff natürlichen Ursprungs?
Nein, Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid wird als synthetischen Ursprungs beschrieben. Seine chemische Bezeichnung lautet 2-Phenyl-1H-benzimidazol-5-sulfonsäure. Der gebräuchliche Name Ensulizol bezeichnet denselben UV-Filter. Die INCI-Bezeichnung auf einer Produktverpackung lautet Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid.

Wissenschaft

Herkunft & Geschichte

Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid ist ein synthetisch hergestellter Inhaltsstoff und wird nicht als pflanzlicher oder tierischer Rohstoff eingeordnet. Der gebräuchliche internationale Name lautet Ensulizol; als Kurzbezeichnung wird auch PBSA verwendet. Chemisch wird der Stoff als 2-Phenyl-1H-benzimidazol-5-sulfonsäure beschrieben. Seine Summenformel lautet C13H10N2O3S, die angegebene molare Masse beträgt 274,30 g/mol.

Als UV-Filter ist die Verbindung seit 1934 auf dem Markt. Der Name Ensulizol ist ein international gebräuchlicher Name des Stoffes und keine Bezeichnung für einen pflanzlichen Extrakt. PBSA ist eine Abkürzung, die sich auf Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid bezieht. In den USA wurde 1999 festgelegt, dass der Name Ensulizole auf Sonnenschutzmittel-Etiketten verwendet wird.

Die freie Säure ist nur schwer in Wasser löslich und wird für wässrige Formulierungen deshalb üblicherweise in löslicher Salzform eingesetzt. Für die Neutralisation der schwer löslichen freien Säure nennt eine Quelle starke Basen wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid. Als Beispiel für eine Salzform wird TEA-Phenylbenzimidazole Sulfonate genannt, das Triethanolaminsalz der Verbindung. Der Sonnen-Schutzindex des Triethanolaminsalzes wird mit 8,2 angegeben.

Chemische Beschreibung

2-Phenyl-1H-benzimidazole-5-sulphonic acid

Eigenschaften

Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid gehört zu den sulfonierten Benzimidazolen und ist ein löslicher organischer UVB-Filter, der in Kosmetika auch als UV-Absorber und Lichtstabilisator eingesetzt wird. Die freie Säure wird als weißes, geruchloses Pulver beschrieben. Sie ist schwer wasserlöslich; in Formulierungen werden daher lösliche Salze verwendet. Die Angaben zu Löslichkeit beziehen sich auf unterschiedliche Formen des Stoffes: Die freie Säure ist schlecht wasserlöslich, während Salze sich für wässrige kosmetische Produkte eignen.

  • Die chemische Bezeichnung lautet 2-Phenyl-1H-benzimidazol-5-sulfonsäure.
  • Die Summenformel ist C13H10N2O3S und die molare Masse beträgt 274,30 g/mol.
  • Als organischer Filter absorbiert PBSA UVB-Strahlung im Bereich von etwa 280 bis 320 nm.
  • Seine UVA-Filterleistung ist begrenzt, besonders im Bereich von 340 bis 400 nm.
  • Die freie Säure zersetzt sich bei Erhitzung über 410 °C.
  • Cosmetische Funktionen sind Lichtstabilisierung, UV-Absorption und UV-Filtration.

Wirkmechanismus

Das Molekül wird chemisch als 2-Phenyl-1H-benzimidazol-5-sulfonsäure beschrieben und besitzt die Formel C13H10N2O3S. Seine molare Masse beträgt 274,30 g/mol. Es zählt zu den organischen UV-Filtern; die Quelle ordnet Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid genauer als löslichen organischen UVB-Filter ein. In der Formulierung kommen auch Salze der Säure zum Einsatz, da die freie Säure nur schwer wasserlöslich ist.

Der Wirkmechanismus organischer UV-Filter beruht auf der Aufnahme von Energie aus ultraviolettem Licht. Trifft ein Photon mit passender Energie auf das Molekül, kann ein Elektron in einen höheren Energiezustand übergehen. Beim Zurückkehren in den Ausgangszustand wird die aufgenommene Energie als Wärme oder als längerwellige Strahlung abgegeben. Für PBSA wird daraus eine Filterwirkung vor allem im UVB-Bereich von etwa 280 bis 320 nm abgeleitet.

Die Absorption von UVB ist der wesentliche Beitrag dieses Filters; sein UVA-Schutz ist dagegen begrenzt. Eine Quelle beschreibt eine besonders geringe Filterleistung zwischen 340 und 400 nm. Daraus folgt auf Formulierungsebene, dass PBSA mit einem Filter kombiniert werden kann, der UVA besser abdeckt. Genannt werden unter anderem Avobenzone, Bemotrizinol, Titandioxid und Zinkoxid als mögliche Kombinationspartner.

Die Absorptions- und Energieabgabe erklären, weshalb der Stoff als UV-Filter eingesetzt wird, sie beschreiben aber den molekularen Mechanismus und nicht für sich allein einen messbaren Effekt jedes einzelnen Endprodukts. Für kosmetische Mittel hängen die Eigenschaften eines Filtersystems auch davon ab, welche weiteren Filter eingesetzt werden und wie das Produkt formuliert ist. Unterschiede zwischen organischen Filtern betreffen unter anderem Absorptionsbereich, Photostabilität, Löslichkeit und Penetrationsvermögen. Die belastbare Einordnung des hier beschriebenen Stoffes bleibt deshalb auf seine belegte Funktion als überwiegender UVB-Filter und Lichtabsorber begrenzt.

Chemisches Profil

SummenformelC13H10N2O3S
Molekulargewicht274.3 g/mol
CAS-Nummer27503-81-7
EC-Nummer248-502-0
Löslichkeitschwer wasserlöslich, löslich in Ölen und Alkohol (mäßig lipophil)

EU-Regulierung

Max. Konzentration8%(as acid)

Anhang VI Nr. 6 der Verordnung (EG) 1223/2009 ((EC) 2009/1223, Stand 2011-03-08)

Produkte (192)

  • Alle
  • Foundation (65)
  • UV-Schutz Gesicht (52)
  • UV-Schutz Körper (39)
  • Tagespflege (28)