Methyl Anthranilate

INCI: Methyl Anthranilate, Methyl 2-aminobenzoate, Carbomethoxyaniline
Methyl Anthranilate ist ein Ester der Anthranilsäure und wird in Kosmetik als Duftstoff eingesetzt. In kosmetischen Mitteln dient er dazu, das Produkt oder die Haut zu parfümieren.
Funktion
Duftstoff
Hauttypen
—
Verträglichkeit
unbedenklich

Für dich

Wirkungsweise

Aus Verbrauchersicht ist Methyl Anthranilate vor allem ein Duftbestandteil und kein pflegender Wirkstoff. Die Wirkung, die Du bei einem Produkt wahrnimmst, liegt daher im Geruch des fertigen Produkts und nicht in einer belegten Veränderung der Hautstruktur. Der Stoff selbst wird mit einem fruchtigen, traubenähnlichen Geruch beschrieben. In einer komplexen Parfümierung kann sein Eindruck jedoch mit den übrigen Duftstoffen zusammenwirken.

Der Inhaltsstoff kann in Parfüm und anderen parfümierten Produkten vorkommen, denn Duftstoffe werden zur Herstellung von Parfüm, Eau de Parfum, Eau de Toilette und Eau de Cologne eingesetzt. Duftstoffe finden sich auch in Hautcremes, Shampoos sowie Haar- und Deosprays. Ob ein einzelnes Produkt Methyl Anthranilate enthält, lässt sich an der Zutatenliste anhand des INCI-Namens erkennen. Der Duft eines fertigen Produkts hängt nicht allein von diesem Einzelstoff ab, sondern von der gesamten Duftkomposition.

Für Haut und Haar ist keine eigenständige kosmetische Pflegewirkung dieses Stoffes beschrieben; die ausgewiesene Funktion ist die Parfümierung. Du solltest daher von einem Produkt mit Methyl Anthranilate in erster Linie einen Beitrag zum Geruch erwarten. Eine feuchtigkeitsspendende, glättende oder haarpflegende Wirkung lässt sich aus der für den Stoff genannten Funktion nicht ableiten. Auch der fruchtige Eigengeruch der reinen Substanz bedeutet nicht, dass jedes Produkt mit diesem Inhaltsstoff eindeutig nach Traube riecht.

Der Rohstoff kann als synthetisch erzeugter Duftstoff eingesetzt werden, obwohl derselbe Stoff auch in verschiedenen Pflanzen und Lebensmitteln natürlich vorkommt. Für die Kaufentscheidung zählt deshalb die konkrete Rezeptur und der persönliche Eindruck vom fertigen Duft, nicht allein der natürliche oder synthetische Ursprung. Wer parfümierte Produkte meiden möchte, kann die INCI-Liste prüfen und den Stoffnamen dort suchen. Eine allgemeine Empfehlung für bestimmte Hauttypen ist nicht durch eine kosmetische Pflegefunktion begründet.

Verwendung in Kosmetik

Methyl Anthranilate wird in Kosmetik als parfümierender Bestandteil eingesetzt. Duftstoffe dienen der Beduftung von Parfüm, Eau de Parfum, Eau de Toilette und Eau de Cologne; außerdem können sie in Cremes, Shampoos, Haar- und Deosprays vorkommen. Die Mengenangaben zu diesen Produktarten beziehen sich auf den durchschnittlichen Gesamtgehalt an Duftstoffen in der jeweiligen Produktgruppe und nicht auf Methyl Anthranilate allein. Bei Parfüm werden durchschnittlich 15 bis 30 Prozent Duftstoffe genannt, bei Eau de Parfum 10 bis 14 Prozent, bei Eau de Toilette 6 bis 9 Prozent und bei Eau de Cologne 3 bis 5 Prozent.

Für Hautcremes, Shampoos sowie Haar- und Deosprays wird ein durchschnittlicher Duftstoffgehalt von etwa 0,2 bis 1 Prozent beschrieben; für Deostifte werden etwa 1 bis 3 Prozent genannt. Diese Werte sind keine spezifische Dosierungsempfehlung für Methyl Anthranilate und erlauben keine Aussage über dessen Anteil in einem einzelnen Produkt. In der Parfümerie kann der Stoff auch neben Aldehyden eingesetzt werden; unter bestimmten Bedingungen reagieren beide Stoffe zu einer Schiff-Base. Diese chemische Reaktion kann sich laut der Beschreibung auch im fertigen Duftprodukt über längere Zeit fortsetzen.

Im Alltag ist keine besondere Anwendungstechnik für Methyl Anthranilate vorgesehen, da es Bestandteil einer fertigen kosmetischen Rezeptur ist. Nutze ein Produkt entsprechend seiner vorgesehenen Produktart und orientiere Dich für die Inhaltsstoffprüfung an der INCI-Liste. Die Duftfunktion ist nicht mit einer Pflegefunktion gleichzusetzen; für gezielte Feuchtigkeits- oder Haarpflege sind andere, entsprechend ausgewiesene Produktfunktionen maßgeblich. Die folgenden Hinweise ordnen die Verwendung ein, ohne eine individuelle Rezeptur oder Konzentration vorzugeben.

  • Bei Parfümprodukten prüfe die vollständige Zutatenliste auf METHYL ANTHRANILATE.
  • In Cremes und Haarprodukten kann der Stoff zur Duftkomposition gehören.
  • Die genannten Duftstoff-Prozentwerte beziehen sich auf die Gesamtmenge der Duftstoffe, nicht auf diesen Einzelstoff.
  • Ein Produkt mit diesem Inhaltsstoff ist nicht deshalb als Pflegeprodukt für einen bestimmten Hauttyp einzuordnen.
  • Verwende den Rohstoff nicht als eigenständiges kosmetisches Mittel, sondern nur als Bestandteil eines formulierten Produkts.

Anwendung

1
INCI-Liste prüfen — Suche auf der Verpackung nach METHYL ANTHRANILATE. Die Funktion des Inhaltsstoffs ist die Parfümierung.
2
Duftprodukt auswählen — Beurteile den Geruch am fertigen Produkt, da Methyl Anthranilate Teil einer Duftkomposition sein kann.
3
Produktart beachten — Die angegebenen Duftstoffbereiche unterscheiden sich je nach Produkttyp und beziehen sich auf Duftstoffe insgesamt.
4
Rezeptur nicht verwechseln — Der Stoff ist als Duftstoff ausgewiesen und nicht als eigenständiger Feuchtigkeits- oder Haarpflegewirkstoff.

Sicherheit & Verträglichkeit

Methyl Anthranilate wird als Duftstoff zur Parfümierung kosmetischer Mittel eingesetzt. Die EU-Kosmetikverordnung bildet den gesetzlichen Rahmen für kosmetische Inhaltsstoffe, und für Kosmetika außerhalb der EU können andere Vorschriften gelten. Die allgemeinen Konzentrationsbereiche für Duftstoffe in verschiedenen Produktarten beschreiben nicht den Anteil dieses Einzelstoffs.

Eine Duftstofffunktion bedeutet, dass der Stoff zur Parfümierung des Produkts oder der Haut eingesetzt wird. Methyl Anthranilate wird in den kosmetischen Inhaltsstoffangaben als synthetischen Ursprungs beschrieben. Eine Verbraucherbewertung wie „empfehlenswert“ ist keine behördliche Sicherheitsbewertung und ersetzt keine rechtliche Einstufung. Für die Beurteilung eines fertigen Kosmetikprodukts ist dessen gesamte Rezeptur maßgeblich, nicht allein die Funktion eines einzelnen Duftstoffs.

Ein Ratgeber führt den Stoff als nach der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 zugelassen und nennt ihn nicht als kennzeichnungspflichtiges kosmetisches Allergen. Diese Einordnung wird hier auf den genannten regulatorischen Sachstand bezogen und nicht als Garantie für jede individuelle Verträglichkeit verstanden. Bei der Nutzung eines parfümierten Produkts kannst Du Dich an der Produktkennzeichnung orientieren und bei unerwünschter Reaktion die Anwendung beenden.

Kunden sagen…

Kommentar von Walker zu Prada Paradigme edp vapo refillable 50ml
Toller Männerduft
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Häufige Fragen

Was ist Methyl Anthranilate?
Methyl Anthranilate ist ein Ester der Anthranilsäure und wird in kosmetischen Mitteln als Duftstoff eingesetzt. Der Stoff ist auch als Methyl-2-aminobenzoat bekannt. Für die reine Substanz wird ein fruchtiger Geruch mit traubenähnlichem Charakter beschrieben. In einer Zutatenliste erkennst Du den kosmetischen Inhaltsstoff an der INCI-Bezeichnung METHYL ANTHRANILATE.
Ist Methyl Anthranilate natürlichen oder synthetischen Ursprungs?
In kosmetischen Inhaltsstoffangaben wird Methyl Anthranilate als synthetischen Ursprungs geführt. Zugleich kommt der Stoff natürlich in Concord-Trauben und weiteren Pflanzen sowie in verschiedenen Blüten und Früchten vor. Ein natürliches Vorkommen bedeutet deshalb nicht, dass der Rohstoff eines konkreten Kosmetikprodukts aus Pflanzen gewonnen wurde. Für die Herkunft im einzelnen Produkt ist die jeweilige Rezeptur beziehungsweise Herstellerangabe entscheidend.
Welche Funktion hat Methyl Anthranilate in Kosmetik?
Methyl Anthranilate dient in Kosmetik der Parfümierung des Produkts oder der Haut. Es ist damit ein Duftbestandteil und nicht automatisch ein Pflegewirkstoff. Der eigene Geruch des reinen Stoffes wird als fruchtig und traubenähnlich beschrieben. Im fertigen Produkt wird dieser Eindruck durch die übrigen Bestandteile der Duftkomposition mitgeprägt.
In welchen Kosmetikprodukten kann der Stoff vorkommen?
Methyl Anthranilate kann als Duftstoff in parfümierten Kosmetikprodukten eingesetzt werden. Duftstoffe werden unter anderem für Parfüm, Eau de Parfum, Eau de Toilette und Eau de Cologne verwendet. Auch Hautcremes, Shampoos, Haar- und Deosprays können Duftstoffe enthalten. Ob ein bestimmtes Produkt Methyl Anthranilate enthält, prüfst Du in der Zutatenliste unter dem INCI-Namen.
Pflegt Methyl Anthranilate die Haut oder das Haar?
Eine eigenständige Haut- oder Haarpflegefunktion ist für Methyl Anthranilate in den vorgegebenen kosmetischen Angaben nicht ausgewiesen. Seine genannte Aufgabe ist die Parfümierung. Du kannst daher vor allem einen Beitrag zum Geruch des Produkts erwarten, nicht eine belegte Feuchtigkeits- oder Glättungswirkung. Pflegeeigenschaften eines Produkts hängen von seiner gesamten Formulierung ab und sind nicht allein aus diesem Duftstoff abzuleiten.
Ist Methyl Anthranilate in der EU eingeschränkt?
Die angeführte Übersicht nennt für Methyl Anthranilate keine CMR-Einstufung nach CLP. Ein Kosmetikinhaltsstoff unterliegt dennoch dem gesetzlichen Rahmen für kosmetische Mittel in der EU. Ein Ratgeber ordnet den Stoff als nach der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 zugelassen ein und nennt ihn nicht als kennzeichnungspflichtiges kosmetisches Allergen. Diese regulatorische Information ersetzt keine individuelle Verträglichkeitsprognose für ein konkretes Produkt.

Wissenschaft

Herkunft & Geschichte

Methyl Anthranilate gehört chemisch zu den Estern der Anthranilsäure und wird auch als Methyl-2-aminobenzoat bezeichnet. Der Stoff kommt natürlich unter anderem in Concord-Trauben und weiteren Trauben der Art Vitis labrusca sowie in Bergamotte, Jasmin, Zitrone, Mandarine, Neroli, Erdbeere und Ylang-Ylang vor. Anthranilsäuremethylester wird außerdem für Kakao, Kaffee, Grapefruit, Limette und verschiedene Blütenöle beschrieben. Sein Vorkommen ist damit nicht auf Trauben oder einzelne Duftrohstoffe beschränkt.

Für Kosmetik wird Methyl Anthranilate als synthetischen Ursprungs geführt. Zur Einordnung seiner Herstellung hilft die allgemeine Chemie der Methylester: Sie können durch die Reaktion einer Carbonsäure mit Methanol entstehen, wobei unter Säureeinwirkung Wasser abgespalten wird. Weitere allgemeine Wege führen über Carbonsäurechloride oder Carbonsäureanhydride mit Methanol. Diese beschriebenen Verfahren betreffen die Stoffgruppe der Methylester und sind nicht als Nachweis für einen bestimmten industriellen Herstellungsweg jeder kosmetischen Charge zu verstehen.

Der Name bezeichnet einen Methylester der Anthranilsäure; die chemische Kurzformel lautet C8H9NO2. In der Duftstoffchemie wird der Stoff als eigenständiger Riechstoff genutzt und kann außerdem mit Aldehyden zu sogenannten Schiff-Basen reagieren. Solche Reaktionsprodukte haben laut der Beschreibung in der Duftstoffliteratur meist eine gelbliche bis orange Färbung und können sich im Duftverhalten von den Ausgangsstoffen unterscheiden. Eine konkrete Entdeckungsgeschichte oder ein Erstherstellungsdatum für Methyl Anthranilate ist in den hier zugelassenen Belegen nicht angegeben.

Chemische Beschreibung

Methyl anthranilate

Eigenschaften

Methyl Anthranilate ist ein aromatischer Ester der Anthranilsäure und gehört damit zur Stoffgruppe der Methylester. Seine Summenformel ist C8H9NO2. Für die reine Substanz werden ein fruchtiger, traubenähnlicher Geruch und eine hell blauviolette Fluoreszenz beschrieben. In kosmetischen Mitteln ist die belegte Funktion das Parfümieren, also das Verbessern des Produktgeruchs oder das Beduften der Haut.

  • Die INCI-Bezeichnung lautet METHYL ANTHRANILATE.
  • Als chemische Bezeichnung wird auch Methyl-2-aminobenzoat verwendet.
  • Die Stoffklasse ist Ester, genauer ein Methylester der Anthranilsäure.
  • Der Duft wird als fruchtig und traubenartig beschrieben.
  • Die reine Substanz zeigt eine hell blauviolette Fluoreszenz.
  • In Kosmetik ist die ausgewiesene Funktion parfümierend.

Wirkmechanismus

Die chemische Einordnung von Methyl Anthranilate beginnt bei seiner Estergruppe: Methylester entstehen allgemein durch Verbindung von Methanol mit einer Säure, darunter Carbonsäuren. Methyl Anthranilate ist im Einzelnen ein Ester der Anthranilsäure und besitzt die Summenformel C8H9NO2. Diese Strukturangaben beschreiben den Stoff als Molekül, nicht als Nachweis einer bestimmten kosmetischen Wirkung auf Haut oder Haar. Für kosmetische Formulierungen ist die ausgewiesene Funktion die Parfümierung.

Ein chemischer Vorgang, der für die Parfümerie beschrieben wird, ist die Reaktion von Methyl Anthranilate mit einem Aldehyd. Dabei wird Wasser freigesetzt und es entsteht eine einzelne, größere Verbindung, die als Schiff-Base bezeichnet wird. Solche Produkte werden meist als gelbliche bis orange, zähflüssige Flüssigkeiten beschrieben. Im Vergleich zu den jeweiligen Ausgangsaldehyden können sie stabiler sein und länger auf der Haut wahrnehmbar bleiben.

Die Bildung einer Schiff-Base kann in einer Duftmischung auch allmählich ablaufen, wenn Methyl Anthranilate zusammen mit einem geeigneten Aldehyd verwendet wird. Der Vorgang kann nach dem Abfüllen des Parfüms weitergehen und damit die Zusammensetzung einer älteren Probe verändern. Als mögliche sichtbare Folge wird eine zunehmende Dunkelfärbung solcher Reaktionsprodukte beschrieben. Diese Angaben beziehen sich auf Duftchemie und Produktveränderungen, nicht auf eine biologische Wirkung des Stoffes in der Haut.

Für Methyl Anthranilate selbst werden ein fruchtiger, traubenähnlicher Geruch sowie eine hell blauviolette Fluoreszenz angegeben. Diese Merkmale erklären seine Relevanz als Riechstoff, liefern aber keine Evidenz für eine pflegende, feuchtigkeitsspendende oder hautverändernde Funktion. In den vorgegebenen PubMed-Angaben ist kein Abstract enthalten, auf dessen Grundlage sich eine kosmetische Wirkstudie auswerten ließe. Die belastbar beschreibbaren Aussagen betreffen hier daher die Stoffklasse, den Geruch und die Reaktionen mit Aldehyden.

Chemisches Profil

SummenformelC8H9NO2
Molekulargewicht151.16 g/mol
CAS-Nummer134-20-3
EC-Nummer205-132-4
Löslichkeitschwer wasserlöslich, löslich in Ölen und Alkohol (mäßig lipophil)

Produkte (354)

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