Hydroxycitronellal

Hydroxycitronellal verändert in erster Linie den Geruch eines Produkts und parfümiert die Haut, statt als pflegender Wirkstoff eingesetzt zu werden. Sein Duft wird als süß und blumig beschrieben, mit Assoziationen zu Flieder, Lilie, Linde oder Maiglöckchen. Für Dich bedeutet das vor allem ein wahrnehmbares Dufterlebnis während der Anwendung und, abhängig von der Gesamtkomposition, einen floralen Eindruck des Produkts. Eine feuchtigkeitsspendende oder hautglättende Funktion ist diesem Stoff in den aufgeführten kosmetischen Funktionen nicht zugeordnet.

Die Verträglichkeitsbewertung von easycosmetic stuft Hydroxycitronellal mit Score 2 als niedriges Risiko, gelb, ein. Duftstoffe können bei einzelnen Personen allergische Reaktionen auslösen, ohne dass dies für alle Verwenderinnen und Verwender gilt. Relevant ist der Stoff daher besonders, wenn Du bereits eine Duftstoffallergie gegen Hydroxycitronellal kennst. Bei einer bekannten Allergie rät die Verbraucherinformation dazu, Produkte mit dem betreffenden Duftstoff zu meiden.

Hydroxycitronellal kann in Parfums, Duftwässern, Aftershaves und weiteren parfümierten Kosmetika vorkommen. Der Stoff wird auch in parfümierten Reinigungsmitteln verwendet. Da Duftstoffmischungen auf Etiketten unter anderem als „Parfum“ erscheinen können, ist die separate Angabe des Stoffnamens für die Erkennung eines deklarationspflichtigen Duftstoffs relevant. Achte deshalb auf den Eintrag „Hydroxycitronellal“ in der INCI-Liste, wenn Du gezielt danach suchst.

Der Duftstoff ist nicht auf einen bestimmten Hauttyp als Pflegeprodukt ausgerichtet, denn seine kosmetische Funktion ist die Parfümierung. Auch bei normaler, trockener oder fettiger Haut sagt die Hauttyp-Bezeichnung allein nichts darüber aus, ob eine individuelle Duftstoffallergie besteht. Eine kosmetische Formulierung mit Hydroxycitronellal kann für Menschen ohne bekannte Sensibilisierung einen Duft beisteuern, während Personen mit bekannter Reaktion den Inhaltsstoff auf der Liste prüfen sollten. Die Beurteilung betrifft die individuelle Verträglichkeit des Duftstoffs und nicht die Pflegeleistung der übrigen Produktbestandteile.

Hydroxycitronellal wird in kosmetischen Mitteln als parfümierender Bestandteil eingesetzt, um den Geruch eines Produkts zu verbessern oder die Haut zu parfümieren. Typische Produktgruppen sind Parfums, Duftwässer, Aftershaves und andere parfümierte Kosmetika. Auch in parfümierten Reinigungsmitteln kann der Stoff vorkommen. Die Auswahl richtet sich daher nach dem gewünschten Duftprofil und nicht nach einem Hautpflegeziel wie Feuchtigkeitsversorgung.

Die Duftstoffquelle nennt durchschnittliche Gesamtanteile von Duftstoffen für mehrere Produktgruppen, darunter 15 bis 30 Prozent in Parfum, 10 bis 14 Prozent in Eau de Parfum und 6 bis 9 Prozent in Eau de Toilette. Für Hautcremes, Shampoos, Haar- und Deosprays werden etwa 0,2 bis 1 Prozent Gesamtduftstoffe angegeben, für Deostifte etwa 1 bis 3 Prozent. Diese Angaben beziehen sich auf Duftstoffe beziehungsweise Duftmischungen und nicht auf den Einzelanteil von Hydroxycitronellal. Für den hier aufgeführten regulatorischen Eintrag gilt bei „other products“ ein Höchstwert von 1,0 Prozent; für „oral products“ ist in den bereitgestellten CosIng-Fakten kein Zahlenwert angegeben.

Beim Kauf kannst Du die INCI-Liste nach dem Namen Hydroxycitronellal durchsuchen, insbesondere wenn Du bekannte Duftstoffallergene vermeiden möchtest. Die gesonderte Kennzeichnung dieses Duftstoffs dient dazu, betroffenen Personen die Erkennung auf dem Produktetikett zu erleichtern. Für eine Duftkomposition kann der Stoff zusammen mit anderen Duftstoffen eingesetzt werden; die konkrete Kombination hängt von der jeweiligen Rezeptur ab. Hydroxycitronellal sollte nicht als eigenständiger Feuchtigkeits- oder Behandlungsschritt verstanden werden, da seine angegebene kosmetische Funktion das Parfümieren ist.

• Für Duftzwecke in Parfum, Duftwasser, Aftershave oder parfümierter Kosmetik auswählen.
• Den Namen Hydroxycitronellal in der INCI-Liste prüfen, wenn Du den Stoff gezielt erkennen möchtest.
• Die genannten prozentualen Produktwerte als Gesamtanteile von Duftstoffen und nicht als Anteil dieses Einzelstoffs einordnen.
• Bei bekannter Allergie gegen Hydroxycitronellal Produkte mit diesem Inhaltsstoff meiden.

Hydroxycitronellal ist als Duftstoffallergen in Anhang III der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 geführt. Der CosIng-Eintrag ordnet den Stoff Anhang III Nummer 72 zu und nennt für die Kategorie „other products“ eine Höchstkonzentration von 1,0 Prozent. Als Produktgruppen sind „oral products“ und „other products“ aufgeführt. Die gesonderte Nennung auf dem Etikett unterstützt Personen mit einer bekannten Duftstoffallergie dabei, den Stoff zu erkennen.

Die Einordnung als potenzielles Duftstoffallergen bedeutet nicht, dass jede Person auf Hydroxycitronellal reagiert. Bei einer bekannten Allergie gegen diesen Stoff empfiehlt die Verbraucherinformation, Produkte mit Hydroxycitronellal zu meiden. Die Angabe „Hydroxycitronellal“ auf der INCI-Liste ist dabei das entscheidende Erkennungsmerkmal. Eine allgemeine Hauttyp-Angabe kann eine bekannte individuelle Duftstoffallergie nicht ersetzen.

In einer experimentellen Untersuchung mit 14 Personen mit Dermatitis, darunter sieben mit und sieben ohne Kontaktallergie gegen Hydroxycitronellal, wurden Pflastertests und wiederholte Anwendungstests mit Deodorants durchgeführt. Positive wiederholte Anwendungstests traten nur bei den gegenüber Hydroxycitronellal überempfindlichen Personen und nur in der Achselhöhle auf, auf die Deodorants mit dem Stoff aufgetragen worden waren. Die Untersuchung berichtet, dass bei sensibilisierten Personen Deodorants mit 0,032 bis 0,32 Prozent Hydroxycitronellal bei zweimal täglicher Anwendung auf gesunder Haut nach einigen Wochen eine axilläre Dermatitis auslösen konnten. Das Ergebnis beschreibt eine Reaktion bei bereits überempfindlichen Versuchspersonen und ist nicht gleichbedeutend mit einer Reaktion bei allen Nutzenden.

Hydroxycitronellal kommt natürlich in Eukalyptus der Art Eucalyptus citriodora und in Pfeffer vor. Es ist außerdem in einigen ätherischen Ölen enthalten. Für kosmetische Duftstoffe wird der Stoff überwiegend als synthetischer Rohstoff beschrieben. Das natürliche Vorkommen steht damit neben einer gezielten Herstellung für die Verwendung in Duftkompositionen. Hydroxycitronellal liegt in zwei stereoisomeren Formen vor.

Als Ausgangsstoff der Herstellung dient Citronellal. Ein beschriebenes Verfahren hydratisiert Citronellalbisulfit mit Schwefelsäure und hydrolysiert das Zwischenprodukt anschließend mit Alkalien. Die Herstellung durch Hydratisierung von Citronellal wird auch als synthetischer Weg für kosmetische Rohstoffe angegeben. Der Herstellungsweg ist von einer Gewinnung aus pflanzlichem Material zu unterscheiden, auch wenn verwandte Duftstoffe in ätherischen Ölen vorkommen. Eine weitere Synthesemethode oder ein konkreter Entdeckungszeitpunkt wird hier nicht beschrieben.

Die chemische Bezeichnung 7-Hydroxycitronellal verweist in den verfügbaren Stoffangaben auf die Verbindung aus der Citronellal-Gruppe. Ein deutschsprachiger Stoffeintrag beschreibt die Verbindung als substituierten Aldehyd. Die englischsprachige Bezeichnung führt sie als mittelkettenständigen Aldehyd und nennt die Formel C10H20O2. Ein Ratgeber nennt das Jahr 1908 im Zusammenhang mit dem Auftreten des Stoffes in der Duftstoffchemie. Die Namensherkunft über diese chemischen Bezeichnungen hinaus wird nicht ausgeführt.

Hydroxycitronellal ist ein substituierter Aldehyd mit der chemischen Beschreibung 7-Hydroxycitronellal und der Formel C10H20O2. Der Stoff ist eine farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch, der an Cyclamen, Flieder und Maiglöckchen erinnert. Er ist schwer wasserlöslich. Gegenüber Luftsauerstoff sowie Säuren und Alkalien gilt der Aldehyd als empfindlich. Mit Alkoholen kann er Acetale bilden, die stabiler sind, aber nicht dieselbe feine Duftnote aufweisen.

• Stoffklasse: substituierter Aldehyd.
• Summenformel: C10H20O2.
• Erscheinungsform: farblose Flüssigkeit.
• Geruchsprofil: blumig, mit Anklängen an Cyclamen, Flieder und Maiglöckchen.
• Löslichkeit: schwer in Wasser löslich.
• Verhalten: empfindlich gegenüber Säuren, Alkalien und Luftsauerstoff; nur wenig seifenbeständig.

Hydroxycitronellal gehört zur Gruppe der substituierten Aldehyde. Für die Verbindung wird die Summenformel C10H20O2 angegeben. Eine weitere chemische Bezeichnung lautet 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal. Die englischsprachige Stoffbeschreibung ordnet sie den mittelkettenständigen Aldehyden zu. Als Riechstoff wird sie in der Parfümerie eingesetzt.

Das Duftprofil umfasst neben floralen auch grüne und wachsartige Anklänge. In der Beschreibung werden außerdem tropische Noten sowie leichte Melonen- und Zitrusnuancen genannt. Damit geht das Geruchsspektrum über die blumigen Eindrücke hinaus, die mit Lilie verbunden werden. Die Stoffbeschreibung führt auch süße Duftnoten an. In Duftkompositionen kann Hydroxycitronellal mit anderen Verbindungen kombiniert werden.

Bei der Reaktion mit Alkoholen entstehen Acetale. Diese Verbindungen sind laut Stoffbeschreibung deutlich stabiler als der Aldehyd selbst. Ihre Duftnote entspricht jedoch nicht der feinen Note von Hydroxycitronellal. Der Stoff reagiert empfindlich auf Säuren, Alkalien und Luftsauerstoff. In Seifen bleibt sein Duft nur begrenzt erhalten.

Für zwei Kombinationen mit Hydroxycitronellal nennt die Stoffbeschreibung eigene Bezeichnungen. Das Kondensationsprodukt mit Indol heißt dort Indolene. Eine Verbindung mit Methyl anthranilate wird als Aurantiol bezeichnet. Aurantiol wird mit Duftnoten von Orangenblüte, Lindenblüte und Tuberose in Verbindung gebracht. Diese Beispiele betreffen verwandte Duftverbindungen und nicht eine zusätzliche kosmetische Pflegefunktion von Hydroxycitronellal.